24 de diciembre de 2014

La esencia de trementina en Vicks VapoRub

La trementina (turpentine en inglés) es un fluido con un olor fuerte y característico a bosque que se obtiene de la destilación de resinas contenidas en diferentes especies de árboles como pinos y otras coníferas (división pinofita). Posee propiedades disolventes y se emplea como fuente de materiales en síntesis orgánicas. Su composición se basa principalmente en terpenos volátiles, entre ellos los monoterpenos enantiómeros α-pineno y β-pineno, y en menor proporción otros como careno, canfeno, limoneno (también llamado dipenteno) y terpinoleno.

alpha-pinene beta-pinene monoterpenes terpenes turpentine alfa-pineno beta-pineno

La esencia de trementina es corrosiva al entrar en contacto con mucosas, y cursa con irritación, quemaduras, aumento de las secreciones bronquiales, e incluso vómitos, depresión del SNC, alteraciones hemáticas y daño neurológico que puede ser irreversible tras una exposición prolongada. Principalmente, este daño se produce como consecuencia de la inhalación de los vapores por las vías respiratorias, provocando inflamación y dificultad para respirar.

Vicks Vaporub Cough Suppressant Topical Analgesic jar 6 oz vipaporu analgésico compuesto toxicidad toxixidad turpentine niños vick para que se utiliza la vaselina cuando trementina composición pomada uso tópico vaporúUn conocido producto que cuenta con la trementina entre sus ingredientes es el Vicks VapoRub, una pomada (que no crema) mentolada de uso tópico externo que se aplica en el pecho, la espalda y la garganta para suprimir la tos en casos de resfriado común o dolores musculares leves. Su uso está muy extendido en latinoamérica, y se emplea tanto en adultos como en niños mayores de dos años justo antes de ir a dormir. También se puede utilizar como tratamiento alternativo a antitusígenos orales que contengan azúcares en diabéticos, y no se recomienda aplicarlo directamente bajo la nariz o sobre heridas.



Ingredientes


En su composición, Vicks VapoRub cuenta con una parte de ingredientes activos formada por un 4,8 % de alcanfor y un 2,6 % de mentol. Ambos suprimen la tos y son analgésicos tópicos, y además hay en la fórmula eucaliptol en un 1,2 %. El eucaliptol es un éter cíclico monoterpenoide que también tiene función supresora de la tos.

camphor menthol eucalyptol structures
El eucaliptol está representado con las fórmulas estructural y en perspectiva
para apreciar la similitud estructural del compuesto (un éter monoterpenoide)
en comparación con el mentol o el alcanfor, que es un terpenoide.
En su parte inactiva contiene, entre otros, aceite de trementina procedente de diferentes especies vegetales como hojas de cedro (Cedrus sp.), aceite esencial de tuya occidental (Thuja occidentalis) y aceite esencial de nuez moscada (la semilla de Myristica fragrans). También contiene timol, un monoterpeno aromático presente en el aceite esencial de tomillo (Thymus vulgaris) y del orégano (Origanum majorana) y que tiene propiedades antisépticas por vía tópica y en enjuagues bucales. Al ser una pomada monofásica hidrófoba, su vehículo es el petrolato o vaselina basada en petróleo, y se extiende con dificultad sobre la piel.


Análisis


Analizando estas listas de ingredientes, observamos que contiene muchos menos compuestos en su parte activa, con la actividad del producto que nos venden: la antitusiva, en comparación con la parte inerte, incluyendo la trementina. No actúa tratando la congestión nasal, otro de los síntomas comunes del resfriado, y además el α-pineno y el β-pineno son capaces de provocar convulsiones a grandes dosis.

El alcanfor, otro de sus componentes, junto a su metabolito el borneol pueden causar toxicidad a nivel del sistema nervioso central si se ingieren 98,25 g por vía oral (LD50= 1,31 g/kg en adultos).

Pero no nos alarmemos. Esa cantidad solo se alcanzaría si nos zampáramos de una sentada nada más y nada menos que 41 botecitos de 50 g de Vicks VapoRub. Hasta donde yo sé, debe saber a rayos, así que no me imagino a nadie tomándoselo a cucharadas como si fuera un bote de Nutella.

También habría que tener en cuenta la intoxicación por vaselina, que cursa con efectos a nivel del tracto digestivo poco agradables.


Conclusión


¿Mi veredicto al respecto de este remedio para el resfriado? Es un preparado para usar por vía tópica que huele a menta, que contiene un compuesto por el que tener precaución con los niños, y todo esto al módico precio de 5,42€ los 50g de producto en España...

Mucho me temo que una servidora seguirá confiando en los fármacos llamados "alopáticos" o biomédicos para el tratamiento sintomático cuando tenga un catarro.

amy farrah fowler sick sheldon cooper vicks vaporub
A Amy le gustaba bastante esto del ungüento mentolado, aunque
conseguiría los mismos efectos con un Pictolín de toda la vida.

Fuentes:
Hoecker, J. L. (2014): Diseases and Conditions Common cold. Mayo Clinic
Vicks® VapoRub™ Topical Ointment (2015): Package Information. Procter & Gamble
International Programme on Chemical Safety (1989): Poisons Information Monograph: Camphor

Esta entrada participa en el XLIII Carnaval de Química alojado en el blog La Ciencia de la vida de @biogeocarlos.

14 de diciembre de 2014

El cerebro de von Bischoff

Theodor Ludwig Wilhelm von Bischoff (1807-1882) fue un fisiólogo y anatomista alemán que impartió clases de biología en las Universidades de Heidelberg, Giessen y Múnich. Dedicó su carrera primordialmente al estudio del desarrollo embrionario en diferentes especies de mamíferos como conejos, perros, conejillos de indias y corzos, además de estudiar el metabolismo de animales midiendo su excreción de urea.

Sin embargo, a partir de 1860, también se dedicó (con menor fortuna, dicen) a la investigación sobre la anatomía del cráneo y el cerebro humanos, concretamente midiendo el peso de los cerebros, para compararlos después con las mediciones realizadas sobre otros primates. Sus observaciones fueron recogidas en su obra Das Hirngewicht des Menschen (literalmente, "El peso del cerebro del hombre", no se calentó mucho la cabeza).

Después de varios años acumulando datos, observó que el peso medio del cerebro de los hombres de su muestra era de 1350 gramos, y por otro lado que el de las mujeres era de 1250 gramos. Para von Bischoff estos resultados no podían mas que justificar que las mujeres tenían menores capacidades intelectuales que el hombre, cosa que defendió hasta el momento de su muerte en 1882.

do not use this brain abnormal young frankenstein jovencito igor cerebro mel brooks marty feldman aigor eyes exophtalmos strabismus
- ¿Le importaría decirme de quién era el cerebro que yo puse ahí?
- De A... No-sé-qué.
Von Bischoff donó su cerebro a la ciencia, y tras su fallecimiento se procedió a la extracción y la posterior medida de masa del mismo. La leyenda cuenta que irónicamente se comprobó que su cerebro pesaba solo 1245 gramos, algo menos que el peso medio del cerebro femenino. Llámenlo karma.

Sin embargo, estropeando la moraleja del relato, según la bibliografía su cerebro en realidad pesó 1370 g, con lo que se encontraba por encima de la media masculina, y además mostró señales de distrofia senil además de un punto de textura más suave en el el tejido del lóbulo occipital.

alien mars attacks brain spaceship flying saucer

5 de diciembre de 2014

Bodrios y celuloide: ¿quién es Alan Smithee?

Alan Smithee, también conocido como Allen Smithee es un prolífico director de cine que cuenta en su filmografía con 77 películas dirigidas desde 1968 hasta hoy, además de 19 créditos como guionista, 9 como actor, y 8 como productor.

eric idle alan smithee director burn hollywood film
El Pythoniano Eric Idle encarnando a Alan Smithee.
Se trataría de un currículum extensísimo en el mundillo del celuloide, de no ser porque esta persona no existe. El nombre es un pseudónimo usado por directores de cine reales que no se sienten lo suficientemente orgullosos de su trabajo y reniegan de él utilizando el nombre de Alan Smithee.

dune david lynch directed by alan smithee credits
Créditos de la versión extendida para televisión de "Dune" (1984).

¿Quién es Alan Smithee?


El término data de 1969, cuando los directores Don Siegel y Robert Totten tuvieron una disputa sobre el montaje final de la película "La ciudad sin ley" (Death of a Gunfighter), ya que Toten había filmado mucho más metraje que Siegel, pero finalmente aparecieron de forma desproporcionada al trabajo invertido las secuencias de ambos. El Sindicato de directores de Estados Unidos o DGA (Directors Guild of America) reconoció que la película no representaba la visión de ninguno de los dos directores, así que les concedió el derecho a usar el pseudónimo Allen Smithee. Como curiosidad, los críticos de cine de The New York Times alabaron el "ingenioso trabajo de este nuevo director",

death of a gunfighter allen smithee poster richard widmark lena horne

Alan, ya no Allen, Smithee pasó a ser reconocido como pseudónimo oficial por el DGA, y cualquier director podía usarlo si no estaba satisfecho con su trabajo hasta el año 2000 siempre que demostrara delante de un comité del Sindicato que no había tenido control creativo sobre la película.

Más adelante también el director Jud Taylor repudió su obra "El cowboy de hierro" (Fade-In/The Iron Cowboy), originalmente de 1968, ocultando su nombre real de forma retroactiva. Taylor recurriría a este truco en alguna ocasión más a lo largo de los años.


Desde el año 2000, el nombre se ha usado de forma libre tanto por directores como guionistas, y hasta por realizadores de videoclips musicales, cómics, o videojuegos. Aprovechamos para aclarar que la leyenda urbana que sostiene que el nombre de Smithee es un anagrama de "the alias men" es falsa.


Créditos recientes


Casos notables del uso de este apodo son, además de películas originales, montajes para televisión como el montaje extendido de "Dune" (de David Lynch) o el de "Esencia de Mujer" (Scent of a Woman, de Martin Brest). En otro caso, hasta le vino bien a Paul Verhoeven que ocultaran su nombre de la nueva versión recortada de la más que deficiente "Showgirls".

Se puede consultar su filmografía completa en su perfil de IMDb.

Fuentes:
IMDb: Alan Smithee

1 de diciembre de 2014

Reconocimiento supramolecular del ADN



Presentación basada en el artículoSupramolecular DNA recognition” de Michael J. Hannon, profesor de Química Biológica de la Universidad de Birmingham.

En ella se explican diferentes formas de reconocimiento supramolecular del ADN-B como el reconocimiento del surco mayor, el reconocimiento del surco menor y la intercalación entre pares de bases.

25 de noviembre de 2014

Análogos del 5-Fluorouracilo



Presentación sobre análogos del 5-Fluorouracilo, antimetabolito inhibidor de la Timidilato Sintasa para el tratamiento del cáncer. Incluye síntesis químicas, metabolismo, usos terapéuticos y contraindicaciones de los fármacos y profármacos nombrados:
  • Capecitabina
  • Doxifluridina
  • Tegafur
  • UFT
  • Eniluracilo
  • Flucitosina
  • Floxuridina

23 de noviembre de 2014

Cuando hasta el agua te puede matar

El agua, fuente de vida, puede llegar a ser mortal si es ingerida en exceso, al igual que otras sustancias habituales en nuestro día a día. Como decía Paracelso: "Todo es veneno, nada es sin veneno. Sólo la dosis hace el veneno" (Allein die Dosis macht, daß ein Ding kein Gift ist).

La LD50 o dosis letal mediana define la cantidad de una sustancia necesaria para matar a la mitad de una población estudiada, expresada en mg/kg de peso. Estos datos, que se extrapolan a los humanos, indican qué cantidad de algo puede matarte si lo ingieres por vía oral.

A continuación cito algunos ejemplos de sustancias completamente comunes que pueden llegar a ser letales. Vienen acompañadas de su dosis letal mediana calculada para un individuo de 75 kg y ordenadas de menor a mayor toxicidad:


Agua (LD50 > 90 g/kg)


Algo más de 6,75 l serían letales. Como consecuencia de la ingestión de esta cantidad de agua, se produce una hiponatremia hipoosmolar hipervolémica, que significa que hay poco sodio porque está muy diluido en el agua.

  • Síntomas de la intoxicación: hiponatremia dilucional, aumento de presión intracraneal (PIC) por fenómenos de ósmosis, bradicardia, edema cerebral, coma.

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Azúcar (LD50= 29,7 g/kg)


Unas 186 cucharadas soperas (2,23 kg) de azúcar de mesa son suficientes para convertirse en una ex-persona. También llamada sacarosa, es un disacárido formado por glucosa y fructosa.

  • Síntomas de la intoxicación: problemas gastrointestinales, actividad deprimida, si hay diabetes preexistente: problemas cardiacos, ceguera, daño nervioso, daño renal.


Sal (LD50 = 3 g/kg)


19 cucharadas soperas (225 g), que no es poca cosa, son suficientes para dejar de existir. Se produce hipernatremia, que a la larga provoca que las células del cuerpo pierdan agua y disminuyan de tamaño.

  • Síntomas de la intoxicación: irritación en mucosas, elevación de la presión arterial, convulsiones y en casos extremos, muerte.



Etanol (LD50 = 7,06 g/kg)


13 chupitos de 45 ml si se trata de una bebida espirituosa con un 40 % de graduación alcohólica como el coñac o el whisky. Esta cantidad equivale a 529,5 g de alcohol etílico puro.

  • Síntomas de la intoxicación etílica: náuseas, cefaleas, vómitos, mareos, depresión del SNC, confusión, pérdida de consciencia.


Paracetamol (LD50 = 1944 mg/kg)


292 comprimidos de 500 mg, lo que equivale a ingerir el contenido de 14 cajas y media de 20 comprimidos de paracetamol o acetaminofén.
  • Síntomas de la intoxicación: náuseas, vómitos, sudoración excesiva, necrosis hepática, hipoglucemia, encefalopatía hepática, edema cerebral y sepsis.


Ácido acetilsalicílico (LD50 = 200 mg/kg)


30 comprimidos de 500 mg de Aspirina® de toda la vida, o una caja y media de 20 comprimidos cada una.

  • Síntomas de la intoxicación: malestar gástrico, confusión, psicosis, pitidos en el oído o tinnitus, mareos, hiperventilación.


Cafeína (con LD50 = 192 mg/kg)


La encontramos en nuestro café o té, y suponiendo una taza de café de 240 ml aprox. con un contenido medio de 150 mg de cafeína: 96 cafés (lo que nos da la pista de que el delgaducho de Philip J. Fry de Futurama podría haber muerto en el episodio "Trescientos Billetazos", s04e16).

  • Síntomas de la intoxicación: náuseas, psicosis, hemorragia, elevación pulso, fallo renal agudo, convulsiones.

fry coffee three hundred big boys futurama my cup's shaking


Capsaicina (LD50 = 47,2 mg/kg)


La sustancia vainilloide responsable del picor de las guindillas: 3,54 g. Dependiendo del tipo de pimiento, el valor de capsaicina varía notablemente, pero siempre será relativamente bajo en comparación a la LD50.
Por ejemplo, en el caso de la pimienta de cayena puede haber entre 0,2 mg hasta 13 mg de capsaicina por cada 100 gramos. Esto se traduce en alrededor de 550 gramos de cayena para alcanzar dosis tóxicas de capsaicina, una cantidad difícil de tolerar.

  • Síntomas de la intoxicación: diarrea, conjuntivitis, blefaroespasmo, problemas cardiacos.




Nicotina (LD50 = 6.5–13 mg/kg)


731,25 mg, la cantidad contenida en 6 parches transdérmicos de nicotina si se ingiriera por vía oral.
Por vía inhalatoria, teniendo en cuenta que un cigarrillo aproximadamente contiene unos 9 mg de nicotina, pero de esos solo llegan a nuestro torrente sanguíneo alrededor de 2 mg, es extremadamente difícil que se produzca una intoxicación por nicotina únicamente fumando  (la biodisponibilidad ronda el 20 %).

  • Síntomas de la intoxicación: náuseas, vómitos, palidez, taquicardia, fasciculaciones musculares, posteriormente bradicardia, hipotensión, depresión del SNC, fallo respiratorio y coma.

21 de noviembre de 2014

Sangre roja, sangre azul... La química que hay detrás

Hoy traigo otra infografía de Compound Interest sobre los diferentes colores de la sangre de algunos seres vivos, y qué sustancias químicas son las causantes de esta variabilidad.

Como es bien conocido, el color rojo de la sangre de los humanos y de varios vartebrados, se debe a la hemoglobina contenida en los glóbulos rojos. Es una metaloproteína de elevado peso molecular y de la familia de globinas que transporta oxígeno desde los órganos respiratorios al resto de tejidos. Esta ferroproteína de estructura cuaternaria tetramérica formada por dímeros αβ, se enlaza a un átomo de hierro en su forma ferrosa, Fe (II), en cada uno de sus cuatro grupos prostéticos hemo.

Cuando la hemoglobina está unida a oxígeno, el color de la sangre es rojo intenso, pero cuando no lo está, su color es más oscuro. Lo cual desarma la creencia de que la sangre desoxigenada es azul: el efecto de las venas de color azul se debe a la interacción de la luz de la sangre y los tejidos que cubren los vasos. 

Compound interest: haemoglobin, haemocyanin, chlorocruorin, haemerythrin

En otros casos, el pigmento respiratorio es diferente a la hemoglobina, como se puede observar más abajo, y siempre tendrán menos afinidad por el oxígeno que la hemoglobina. Entre paréntesis especifico el ión metálico al que se une cada uno, y la proporción metal:oxígeno:


Hemoglobina (hierro 1:2 O2)


Rojo. En algunos reptiles como el lagarto Prasinohaema virens, la hemoglobina es degradada en el hígado a biliverdina pero no pasa después a bilirrubina como en los humanos, y se acumula en la sangre dando un aspecto verde a pesar de la hemoglobina presente.

En humanos y mayoría la vertebrados.
the shining el resplandor elevator lift ascensor sangre stanley kubrick jack nicholson pelicula

Hemocianina (cobre 2:1 O2)


Azul. Flota libre en la sangre. Cuando la sangre se encuentra desoxigenada, es de color transparente.

En arañas, crustáceos, algunos moluscos, pulpos y calamares.


Clorocruonina (hierro 2:1 O2)


Verde. La diferencia con la hemoglobina es estructural: hay un grupo aldehído en lugar de un vinilo. A pesar de su nombre, no contiene átomos de cloro. Puede encontrarse junto a la hemoglobina en algunas especies.

En algunos gusanos segmentados, algunas sanguijuelas y algunos gusanos marinos.
rowan atkinson witches green blood hotel film rowan atkinson anjelica huston grand high witch



Hemeritrina: (hierro 2:1 O2)


Violeta. Eficiencia un cuarto menor que la hemoglobina. Cuando la sangre no tiene oxígeno, es transparente también.

En algunos gusanos marinos como los priapúlidos, los sipúnculos y braquiópodos.

20 de noviembre de 2014

Mitos y hechos sobre las nutrias marinas

La nutria marina (Enhydra lutris), de la familia de los mustélidos, es el mamífero más pequeño que habita en el mar, aunque su peso puede variar entre los 14 y los 45 kg. Viven una media de 11 años, y no tienen una capa de grasa, con lo que se protegen del frío mediante su grueso y denso pelaje, que cuidan con exhaustividad pasando hasta el 10 % del tiempo aseándose para eliminar la piel descamada y desenredar el pelo.

significant otters meme hechos de los nutrias marinas

Este en apariencia entrañable carnívoro diurno tiene la peculiaridad de que se coge de la mano con otras nutrias mientras duerme flotando boca arriba a la vez que se ancla a unas algas, para que las corrientes no los separen. Estos grupos, llamados "rafts" o balsas, suelen variar de 10 a 100 individuos y se dan entre animales del mismo sexo, lo que difiere de la imagen idealizada o antropomorfizada que tenemos los humanos de que únicamente se trata de parejas heterosexuales que sienten afecto.

Las hembras suelen evitar a los machos nutria, excepto en la temporada de apareamiento. Durante esta época, los machos son extremadamente territoriales y tienden a la poliginia, donde un único macho acaba apareándose con múltiples hembras. Durante el apareamiento, el macho llega a morder el hocico de la hembra dejándole cicatrices en la nariz, y hasta le sumerge la cabeza bajo el agua. Como consecuencia, en algunos casos, las hembras pueden morir desangradas o ahogadas.

Zoólogos del Centro de Investigación y Cuidados Veterinarios de Santa Cruz, EEUU, observaron otros comportamientos un tanto perturbadores en las nutrias, como el rapto y la posterior práctica de violaciones de crías de focas marinas (Phoca vitulina), y necrofilia (Harris et al., 2010),

Cute otter giving advice, from emm's positivity blog
Imagen de Emm's Positivity Blog.
Sin embargo, y quitando estos detalles cuanto menos macabros, las nutrias marinas tienen un peculiar detalle: poseen un zurrón o bolsillo de piel suelta que se extiende desde la axila a través del pecho, y lo usan (preferentemente el lado izquierdo, me pregunto por qué) para guardar comida, rocas para partir moluscos como almejas, y también para guardar cantos rodados que se obsequian entre sí como parte del cortejo.

Fuentes:
MarineBio Conservation Society (2015): Sea otters (Enhydra lutris). MarineBio.org

15 de noviembre de 2014

Interacciones farmacológicas comunes

Una interacción farmacológica es la acción que un fármaco ejerce sobre otro, de modo que éste experimente un cambio cuantitativo o cualitativo en sus efectos. En ellas existe un fármaco cuya acción es modificada (a veces de forma beneficiosa, como el uso de β-bloqueantes y diuréticos de forma conjunta) y otro/s que actúan como precipitantes o desencadenantes de la interacción aunque en algunos casos la interacción es bidireccional. Las interacciones pueden ser del tipo Fármaco-Fármaco, o Fármaco-Alimento.

better life through chemistry scene pestle and mortar

En una infografía de la página Voxxi, se recogen algunas de las interacciones más comunes entre fármacos, que listo a continuación con algunas pequeñas correcciones, marca de la casa:


  • Paracetamol y algunos antibióticos: la isoniazida, por ejemplo, puede provocar una interrupción en los procesos hepáticos y la disminución del metabolismo y el aclaramiento del paracetamol, llegando a causar hepatotoxicidad. En este caso, no se trata de una interacción peligrosa a evitar per se, pero pueden verse afectados los niveles plasmáticos de algunos antibióticos debido a que ambos fármacos se metabolizan por el hígado, variando de esta forma su eficacia al tratar infecciones.
  • Ácido acetilsalicílico y antidiabéticos: según el gráfico, la Aspirina® aumenta la concentración de fármacos hipoglucemiantes, disminuyendo la glucemia. No se especifica si se trata de fármacos de uso oral o parenteral, pero la Aspirina® suele utilizarse en combinación en pacientes diabéticos para reducir el riesgo de enfermedad cardiovascular.
  • Difenhidramina (antihistamínico de primera generación) y somníferos: la difenhidramina, al atravesar la BHE, tiene como efecto secundario la somnolencia, y cuando se combina con otros fármacos para dormir, pueden producirse problemas a nivel de SNC.
  • Anticonceptivos orales y antibióticos: relativamente comunes, los antibióticos reducen la eficacia de los anticonceptivos probablemente mediante la alteración de hormonas en el torrente sanguíneo. Durante el tratamiento antibiótico, especialmente con rifampicina (usada, por ejemplo, para tratar la tuberculosis), se recomienda a las mujeres que tomen "las patillas" que utilicen otro método anticonceptivo adicional como el preservativo.
  • Anticoagulantes y vitamina K: esta vitamina, contenida en alimentos como las espinacas, la coliflor, las coles de Bruselas, las patatas o la yema del huevo, puede interferir en la acción farmacológica de los anticoagulantes, ya que es un cofactor importante en la coagulación. La diana farmacológica de las cumarinas y la warfarina es la enzima vitamina K epóxido reductasa (VKORC), inhibiendo la reducción de la vitamina K a su forma activa.

Algunas interacciones entre fármacos y alimentos o productos naturales son:

  • Antidepresivos y hierba de San Juan: el Hypericum perforatum es una hierba que tradicionalmente se emplea como cicatrizante y como tratamiento de la depresión, puede producir en combinación con fármacos antidepresivos un síndrome serotoninérgico, que conlleva delirio, agitación, euforia, temblores y diarrea, y puede llegar a ser fatal si no se trata con rapidez. Esta hierba también actúa aumentando el metabolismo de la ciclosporina y del antiviral indinavir, y puede interactuar también con anticonceptivos orales.
  • Consumo de alcohol con antidepresivos y ansiolíticos: esta combinación puede resultar en  un aumento del efecto sedante produciendo somnolencia excesiva, y debe tenerse en cuenta a la hora de conducir.
  • Antihipertensivos y regaliz (Glycyrrhiza glabra): el regaliz contiene glicirricina, que le aporta su sabor dulce, y que, junto a fármacos antihipertensivos, pueden disminuir los efectos de estos. En cantidades elevadas, la glicirricina puede producir pseudoaldosteronismo, que resulta en una hipersensibilidad a hormonas en el córtex adrenal. El pseudoaldosteronismo es  una condición que imita al hiperladosteronismo produciendo hipertensión con baja actividad de renina y alcalosis metabólica asociada a hipokalemia, pero los niveles de aldosterona son normales o bajos.
  • Estatinas y zumo de pomelo: el consumo masivo (casi 2 l/día) de este jugo junto a estatinas hipocolesteremiantes de "baja intensidad" como simvastatina o lovastatina, puede causar daño renal y rabdomiolisis (daño de las células musculares con liberación de su mioglobina, que producen fallo renal) por disminuir el metabolismo de las estatinas. También puede interaccionar con fexofenadina (un antihistamínico) y amiodarona (un antiarrítmico).
  • Broncodilatadores y café: los fármacos usados para tratar el asma, como los agonistas βpueden interaccionar con la teofilina del café y el té u otras bebidas que la contengan, ya que podrían producir una elevación del ritmo cardiaco y en consecuencia de la presión sanguínea.
drug intreractions infography

La infografía, original de la página Saludify, termina con algunas reglas generales para evitar las interacciones farmacológicas como:
  1. No tomar nunca medicación con alcohol.
  2. Preguntar al farmacéutico sobre interacciones comunes entre fármacos, especialmente en los medicamentos de venta libre (dispensados sin receta médica).
  3. No combinar medicación sin prescripción médica.
  4. No asumir que los productos naturales son 100 % seguros, y que no interaccionan con medicamentos con receta.
  5. Tomar la medicación solamente con agua, a no ser que se especifique lo contrario.
  6. Dedicar tiempo a leer la etiqueta con advertencias para el uso de los fármacos que viene en los envases.

11 de noviembre de 2014

La toxicidad del aguacate y las mascotas

Muchos hemos oído hablar sobre la toxicidad del chocolate para nuestros perros, que se produce por el alcaloide teobromina, pero al menos en mi caso, hasta hace poco desconocía que otro alimento común en nuestra dieta también puede ser tóxico para los canes.


El fruto prohibido


El aguacate, conocido en inglés como avocado o "pera caimán" (alligator pear), y como Butterfrucht o "fruta de mantequilla" en alemán, es el fruto del árbol de hoja perenne de la familia de las lauráceas de la Persea americana. La especie procede de la región de centroamérica y su uso en gastronomía se asocia inevitablemente al guacamole, literalmente "salsa de aguacate" en lengua náhuatl. Su parte comestible o pulpa tiene tendencia a oxidarse con facilidad, como ya comentamos.

alberto montt avocado egg aguacate huevo mascota avocado

El fruto, que es técnicamente una baya, y su mesocarpio pulposo junto a la semilla, además de la corteza y las hojas del árbol son tóxicos para algunos animales como aves, caballos, conejos y ratones lactantes, vacas, etc., provocando alteraciones cardiovasculares, mastitis y síndrome respiratorio agudo. En perros y gatos puede provocar vómitos y diarrea, e incluso obstrucción gastrointestinal si no se trata a tiempo. En algunos alimentos especiales para estas mascotas puede encontrarse aceite de aguacate entre los ingredientes, pero habitualmente se encontrará a muy baja concentración y con finalidad nutricional.


La culpable, retratada


La sustancia responsable de esta toxicidad es la persina, un compuesto oleofílico con propiedades fungicidas con una estructura química similar a la de los ácidos grasos que en humanos no produce efectos negativos excepto en casos de alergia. La concentración de persina varía según el tipo de aguacate, siendo los de Guatemala (con un exocarpio o corteza del fruto rugoso y de mayor grosor que otras variedades) los que poseen mayor cantidad.

persina: (R, 12Z,15Z)-2-Hidroxi-4-oxohenicosa-12,15-dienil acetato
(R, 12Z,15Z)-2-Hidroxi-4-oxohenicosa-12,15-dienil acetato.
Este compuesto ha demostrado provocar apoptosis en células de ciertos cánceres de mama, y su uso junto al tamoxifeno (agente antineoplásico del grupo de los moduladores selectivos de los receptores estrogénicos, usado como coadyuvante tras cirugía y quimioterapia) potencia el efecto citotóxico de éste último.

Al ser una molécula muy hidrófoba, no es apropiada para ser tomada en comprimidos por vía oral, pero mediante la Tecnología Farmacéutica podría desarrollarse un profármaco que solvente este problema.

Fuente:

8 de noviembre de 2014

Drogas y celuloide: ¿cómo fingir sustancias de abuso en el cine?

"El precio del poder" (Scarface), "Blow", "Trainspotting", "Boogie Nights", "El lobo de Wall Street"... Todas estas películas tienen un denominador común: en ellas se muestra mucha, muchísima droga (que, a priori, consideramos ficticia).

¿Cómo consiguen los magos de Hollywood hacernos creer que en la gran pantalla se manipulan sustancias psicoactivas reales?


Cocaína


Para mostrar unas rayas o montoncitos sobre una mesa, se usa almidón de maíz mezclado con una menor proporción de polvos de talco, ya que el almidón solo tiene una textura pegajosa y compacta. Si el actor o actriz tiene que aspirar la "cocaína", se usa lactosa pulverizada o, si el intérprete es alérgico a esta sustancia, vitamina B en polvo.

Tras muchas tomas repitiendo la escena y muchas "rayas" esnifadas, el actor puede terminar con una congestión nasal importante, con lo que se suele utilizar un tubo recubierto en su interior con vaselina, de forma que al aspirar el polvo, la mayoría se queda adherido a la vaselina y no llega a la nariz del actor.

tony montana scarface cocaine coke cocaína el precio del poder al pacino para que se utiliza la vaselina cuando

Crack


Las piedras o rocas de crack, compuestas de cocaína mezclada con bicarbonato sódico en la realidad, se emulan quitando la sustancia psicoestimulante y mezclando únicamente bicarbonato sódico y unas gotas de pegamento de contacto.


Éxtasis / MDMA


Es más sencillo simular las pastillas, ya que con un comprimido con lactosa u otro azúcar, que se usan normalmente como excipientes, se consigue el efecto visual deseado. La apariencia se completa con algún sello o logotipo en cada una, y se bañan en colorantes alimentarios.

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Heroína


Si lo que queremos es mostrar en una escena este analgésico opioide en polvo, se usa una mezcla de leche en polvo e inositol (vitamina B8).

Cuando se "cocina" la heroína en una cuchara, sin embargo se calienta bicarbonato sódico y azúcar para dar ese color pardo. En las escenas en la que un personaje se inyecta la droga, se usan jeringas con agujas retráctiles y punta redonda.

spoon cooking heroine

Hongos alucinógenos


Para conseguir en apariencia setas mágicas, sólo hay que utilizar hongos congelados de cualquier supermercado asiático.


Marihuana


En vez de enchufarse un porro, los actores suelen fumar marihuana tratada para eliminar el tetrahidrocannabinol o THC, el principio activo que le otorga el efecto farmacológico, o simplemente se usa orégano, como, por ejemplo, en la película "El club de los cinco".



Metanfetamina


Fingir que se consume esta sustancia por vía oral es como comer un caramelo, ya que se usan cristales de azúcar pequeños mezclados con algún colorante alimentario si interesa.

Ingredientes activos de la pasta de dientes

Todos nos cepillamos los dientes (en teoría) al menos tres veces al día, pero, ¿nunca os habéis preguntado qué contiene realmente esa crema de colorines o blanca que nos frotamos contra los piños día sí, día también? A mí sí, y desde hace algún tiempo, me provocaba curiosidad la composición de la pasta dental, así que decidí leer varias fuentes para sacar algo en claro.

toothpaste ingredients explained kingfisher
Lista de ingredientes de la marca de pasta de dientes "natural"
más vendida en el Reino Unido: Kingfisher.

Esencialmente, los dentífricos llevan los siguientes ingredientes en su composición:
  • Agua purificada y humectantes en un 75 %.
  • Flúor en una concentración que ronda el 0,15 %. Se puede encontrar en forma de monofluorofosfato sódico, viene del fluoruro de calcio y ayuda a prevenir la caries.
  • Saborizantes que pueden ser a la menta, hierbabuena u otros, y edulcorantes. A veces llevan extractos de plantas como el hinojo (Foeniculum vulgare), terpenos como el limoneno o compuestos aromáticos como el anetol, que aporta un sabor como a regaliz.
  • Colorantes.
  • Amortiguadores del pH.
  • El imprescindible agente limpiador: lauril éter sulfato de sodio o SLES, un detergente y surfactante.
  • Además de algún ingrediente clave más, que es el que nos hace decantarnos por un producto en concreto y no otro.

Voy a comentar algunas de las posiblidades de estos ingredientes añadidos para tener una dentadura digna del Gato Risón, clasificados según el problema dental que se quiera tratar:

cheshire cat alice in wonderland smile moon


Sarro


Para bloquear la formación de sarro, los dentífricos con pirofosfatos como el hexametafosfato de sodio son los más usados. Además de prevenir la aparición de sarro evitando que se adhieran a la dentina las partículas de sales de calcio y fósforo.

Sin embargo, las pastas con pirofosfatos pueden provocar sensibilidad dental, y no eliminan los depósitos endurecidos o placa, que deben ser eliminados con una limpieza profesional.


Caries


Si lo que queremos es prevenir las caries, el archiconocido flúor en forma de fluoruro de sodio o fluoruro de estaño. Forma fluorapatita en el diente, que es un componente normal del esmalte, evitando su desmineralización. En las pastas de dientes su contenido se limita al 0,3 % para evitar efectos negativos como la fluorosis dental, y en formulaciones para niños el límite es del 0,05 % pero en casos especiales puede llegar al 1,1 % (5000 ppm).


Sensibilidad dental


La sensibilidad se relaciona con problemas como alguna fractura dental, nuevas o recurrentes caries, o migración de la encía, que deja al descubierto zonas sensibles. Para tratarla conviene utilizar dentífricos con nitrato potásico, citrato de sodio y/o cloruro de estroncio. En casos de un uso prolongado, es aconsejable la supervisión de un dentista.


Gingivitis


En casos de gingivitis o inflamación de las encías, se emplean preparaciones con triclosán, un antibacteriano que también quita la placa dentobacteriana. Su uso no está recomendado en menores de seis años. y tonifica las encías. Anteriormente se usaba otro antibiótico, la clorhexidina, pero está en desuso ya que provoca una coloración oscura de los dientes.


Objetivo: blanquear


Si nuestra intención es más estética y nos interesa blanquear los dientes, debemos escoger preparaciones con peróxido de carbamida. Su contenido está restringido al 1 % como máximo en pastas dentales y colutorios comercializados al público.

Además, está la posibilidad de usar pastas con agentes pulidores o abrasivos (arena, sales...) como el sílice, el óxido de aluminio, el carbonato cálcico, el fosfato cálcico, el bicarbonato sódico o la alúmina. Su función es pulir áreas pigmentadas para eliminar o disminuir las manchas.

Paranorman brushing teeth cepillo dientes toothbrush

Fuentes:
Regional Activity Centre for Sustainable Consumption and Production (2003): La pasta de dientes
Associació d'Higienistes i Auxiliars Dentals de Catalunya: Recomendaciones en el uso de la pasta dental

3 de noviembre de 2014

Propiedades del beleño negro

El beleño negro o Hyoscyamus niger L. (henbane o stinking nightshade en inglés), también conocido como hierba loca, es un arbusto anual con flores de color blanco-amarillento con estrías violáceas y de olor desagradable perteneciente a la familia de las solanáceas originaria de Eurasia. Se usó en la Antigüedad en combinación con otras plantas como la mandrágora (Mandragora officinarum L.), la belladona (Atropa belladonna L.) o especies del género Datura, como el estramonio (Datura stramonium L.), en pociones con propiedades anestésicas, y como infusión con finalidad recreacional por sus atributos psicoactivos.

henbane Franz Eugen Köhler, Köhler's Medizinal-Pflanzen
Franz Eugen Köhler, "Köhler's Medizinal-Pflanzen".

Uso a lo largo de la Historia


Los antiguos griegos ya empleaban el beleño negro con fin recreacional, y uso fue documentado por Plinio. La planta era conocida como Herba Apollinaris, y lo usaban las sacerdotisas de Apolo para dar el oráculo.

Además, en el Papiro de Ebers de Egipto se nombra a la planta, que se empleaba ya en la época de Amenhotep I (1500 a. C.) como remedio analgésico para el dolor de muelas, empleando el humo de sus semillas para ello, un uso que se prolongó hasta la Edad Media. Otro uso tradicional de las semillas quemadas en la hora de Saturno era el de provocar discusiones violentas, y citando a Paracelso en su libro Las Plantas Mágicas: botánica oculta, "brujos malvados aprovechan las propiedades maléficas del beleño negro para producir la locura, y, a veces, la muerte, obrando a distancia y con toda impunidad".

Hay datos que indican que en el Neolítico en Escocia se empleaba también, Hasta el siglo XI, se utilizaba en cervezas como aromatizante al igual que la ortiga (Urtica dioica L.), pero posteriormente leyes como la Ley de Pureza de Baviera o Reinheitsgebot de 1516 prohibió todos los ingredientes en la cerveza que no fueran exclusivamente cebada, lúpulo, levadura y agua.

Durante siglos se usó para inducir el sueño en intervenciones quirúrgicas, existiendo evidencia de que durante el Siglo XIV en Italia se emplearon mezclas de hierbas incluyendo beleño negro para este fin. No fue hasta el S. XIX que se sustituyó por el cloroformo.


Efectos del beleño negro


Entre las propiedades psicoactivas del beleño negro se incluyen alucinaciones visuales como visión dobe o borrosa y sensación de flotar o estar volando. Sus principios activos son los metabolitos secundarios hiosciamina (un levo-isómero de la atropina), escopolamina (también llamada hioscina o burunganga) y otros alcaloides tropánicos, que se encuentran principalmente en las hojas y las semillas de la planta, y se extraen mediante infusión o decocción, o aspirando el humo resultante de quemarlas en cigarrillos.

stick molecules hyosciamine scopolamine
Estructuras químicas de los alcaloides tropánicos hiosciamina y escopolamina.
Al ser compuestos con efecto anticolinérgico, producen midriasis (dilatación de las pupilas), agitación y rubor. Otros efectos menos comunes derivados de su consumo son el aumento de la frecuencia cardiaca (taquicardia) e hipertensión, y en casos más raros convulsiones, vómitos, hiperpirexia (fiebre elevada) y ataxia (descoordinación de los movimientos).

Como curiosidad, se cree que el veneno que se usa en la famosa obra del dramaturgo William Shakespeare "Hamlet", que se vierte en la oreja del padre del personaje homónimo, conocido como "hebenon" o "hebona" es un extracto líquido de beleño negro, henbane en inglés.

the addams family caption series infusion morticia gomez
"Henbane on the rocks, 25¢".
Fuentes:
Wikipedia: Hyoscyamine
Wikipedia:  Hyoscyamus niger
Paracelso (ed. 2006)Las Plantas Mágicas: botánica oculta

31 de octubre de 2014

Las Biblias de Tijuana

Debido a la gran popularidad de nuestro post "Tijuana Bibles", lo hemos traducido al español castellano.

Las Biblias de Tijuana o Tijuana bibles (también conocidas como bluesies, ocho páginas, lomos-grises, etc.) eran cómics satíricos pornográficos producidos en los Estados Unidos de América desde la década de 1920 hasta principios de los 60. Su popularidad alcanzó su máximo durante la época de la Gran Depresión, y circularon más o menos al mismo tiempo que el sexólogo Alfred Kinsey recolectaba información para su famoso informe "Comportamiento sexual del hombre".

prop from watchmen film (2009), tijuana bible biblia de en español
"Silk Spectre and the Adventures of the Acme brushman",
prop usado en la película "Watchmen". 
Fuente.

La típica "biblia" está impresa en negro sobre papel barato blanco y tiene ocho páginas de largo. En la mayoría de los casos, los artistas, escritores y editores de las biblias son anónimos. La calidad del dibujo variaba ampliamente, y las tramas solían ser escapadas sexuales explícitas que involucraban habitualmente a personajes animados, figuras políticas o estrellas de cine, invariablemente usadas sin permiso.

Se han representado en varias películas como "La milla verde" (Frank Darabont, 1999),  en la que el guarda sádico del corredor de la muerte Percy Wetmore es pillado leyendo una biblia de Tijuana protagonizada por el personaje ficticio "Miss Lotta Leadpipe" ("Señorita Montón de Tuberías").

miss lotta leadpipe percy wetmore la milla verde tijuana bible biblia

Otro ejemplo aparece en la película "Watchmen" (Zack Snyder, 2009), así como en la novela gráfica de Alan Moore y Dave Gibbons, En ella Sally Jupiter (Espectro de Seda o Silk Spectre) le enseña a su hija Laurie una biblia de Tijuana protagonizada por ella misma. Laurie reacciona con asco a las grotescas imágenes sexuales, pero Sally coge otra vez el cómic y le dice a su hija que ella piensa que es "halagador".

Sally shows the tijuana bible to laurie

Sally snatches back the tijuana bible from laurie

Fuente:
Wikipedia: Tijuana Bibles

28 de octubre de 2014

La patente eterna del AZT

Fuego en la sangre documentary documental póster drugs chain lock locked medicine pills bottle

A raíz del documental "Fire in the Blood" ("Fuego en la sangre", 2013) de Dylan Mohan Gray, que recientemente proyectaron en mi ciudad dentro de un ciclo organizado por Médicos sin Fronteras, y que trata sobre el controvertido tema de la terapia antirretroviral como tratamiento para el SIDA en países empobrecidos y su constante lucha contra las grandes empresas farmacéuticas, me interesa hablar sobre un fármaco llamado AZT.


¿Qué es la zidovudina, y para qué se utiliza?


La zidovudina o azidotimidina, más conocida como AZT es un análogo de nucleósido inhibidor de la enzima transcriptasa inversa que se emplea como tratamiento del VIH/SIDA. Fue descubierto en 1964 por Jerome P. Horwitz y originalmente su función era tratar el cáncer, pero durante ensayos clínicos se demostró que tenía una toxicidad muy elevada a las dosis empleadas, así que se dejó "olvidada" durante varios años.

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La patente interminable


Su descubridor no patentó la molécula en su momento, ya que pensó que era un fallo de diseño de fármacos más y se quedó en la muestroteca del Instituto para el cáncer de Michigan para que otros investigadores la utilizaran. Posteriormente, en 1985, se desempolvó este fármaco a una nueva dosis con un uso distinto: tratar el SIDA, y se patentó otra vez.

En 1997, antes de que la patente del fármaco expirara, la compañía farmacéutica GlaxoSmithKline anunció que el AZT no debía ser tomado como única terapia contra el SIDA, y que su efecto era mayor en combinación con lamivudina (también llamado 3TC), otro análogo de nucleósido inhibidor de la transcriptasa inversa, a una dosis fija en una preparación llamada Combivir. Esta nueva forma farmacéutica se patentó también.

Más adelante, en 2000, se aprobó la comercialización de otro medicamento a combinación fija para el tratamiento del SIDA: la llamada triple terapia, a la que al AZT y la zidovudina se le sumaba otro análogo de nucleósido inhibidor de la transcriptasa inversa, el abacavir o ABC, y se llamó Trizivir o Truvada. Ésta mezcla ha probado ser muy efectiva en mejorar la calidad de vida de personas infectadas con el virus VIH, reduciendo la carga viral y alargando significativamente la esperanza de vida hasta transformar el SIDA en una enfermedad casi crónica, no mortal.

En 2020, expirará definitivamente la patente de la combinación... 56 años después de ser descubierto el AZT. La molécula sintetizada originalmente para tratar el cáncer, habrá liderado el mercado de medicamentos antirretrovirales durante más de medio siglo.

GlaxoWellcome drugs unavalable in poor countries
Polyp.org.uk.

Los intereses de prolongar la patente de un fármaco


Las patentes en los fármacos conceden al laboratorio que las posean el derecho exclusivo de la propiedad intelectual durante 20 años. Una vez pasado este periodo de tiempo, la molécula queda "libre" y pueden sintetizarse medicamentos genéricos con ella.

Por eso, es una estrategia relativamente común que cuando un laboratorio tiene un fármaco al que está a punto de expirar la patente, saquen uno para la misma indicación no necesariamente mucho más eficaz, modificando ligeramente la estructura química original o combinándolo con otros principios activos que actúen con él de forma sinérgica. Esto se hace a contrarreloj, ya que desde el descubrimiento hasta la comercialización de un nuevo fármaco, pasan alrededor de 10 años y se invierten varios cientos de millones de dólares que al laboratorio interesa amortizar con un buen margen.