20 de abril de 2016

Cambiando el color de las hortensias

Recientemente, vimos un vídeo del Instituto Nacional de Biología Básica de Okazaki, Japón (NIBB) en el que una flor campanita azul cambiaba de color al ser expuesta a un ambiente ácido. Este ambiente se creaba poniendo bajo una mampara a la flor ya arrancada junto a hielo seco, que al sublimar, es decir, al cambiar del estado sólido al gaseoso sin pasar por el líquido entre medias, se iba acumulando dióxido de carbono (CO2) y los pétalos de la flor se volvían de color rosado.

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Back to the basics: ¿qué es exactamente el pH?


El pH es una escala sin unidades que sirve para medir la acidez o basicidad, y se basa en la cantidad de cationes hidronio (H3O+) o hidrogenión (H+) que estén presentes. Fue introducida a principios del S. XX por el danés Sørensen, y se expresa como el negativo del logaritmo en base 10 de la concentración en moles por litro (M) de iones de hidrógeno, que toma valores positivos hasta el 14.
Fórmula del pH.
Se considera que un pH por encima de 7 es básico o alcalino, y por debajo de este, es ácido. Recordemos que las sustancias ácidas son aquellas que pueden ceder un par de electrones, y las básicas, las que aceptan pares de electrones. Cuando un valor oscila cerca del 7, se puede decir que es más o menos neutro.


La influencia del suelo en las hortensias


En el caso de las hortensias francesas (Hydrangea macrophylla) el color de las flores varía según el pH del suelo donde están plantadas, no depende del aire como en el mencionado caso de la campanita o Ipomoea tricolor. Es decir, que dependiendo de si la tierra es más ácida o más básica, el color de las flores variará en consecuencia.

Dependiendo del suelo, en los más ácidos (pH inferior a 5,5), las flores serán azules. y por otro lado en los suelos más alcalinos, las flores serán de color rosa, o incluso carmesí.

hydrangea macrophylla hortensia blue azul flower flor
Foto de Raul654.
Cuando el pH del suelo sea ligeramente ácido o neutro (6-7), los pétalos de las inflorescencias pueden ser de color violeta, como en el caso de la variedad Ami Pasquier, que se mantiene de este color, o pueden ser también de una mezcla entre azules y rosas en un mismo arbusto. Las hortensias blancas, sin embargo, no cambiarán de color aunque varíe el pH del suelo.

Foto de mum49.

Más allá de lo decorativo: química de las hortensias


Además de su uso ornamental, el uso tradicional de las hortensias está arraigado en asia, donde se emplea como diurético en forma de infusión de las raíces. Sin embargo, ingerida puede ser moderadamente tóxica, ya que contiene glucósidos cianogénicos como la hidrangerina. Esta intoxicación se manifiesta con vómitos y malestar en el estómago.

También contiene un compuesto edulcorante muy potente llamado filodulcina, una dihidroisocumarina con un poder edulcorante cientos de veces superior al del azúcar de mesa o sacarosa, y por esto se suele llamar a la infusión de las hojas de Hydrangea "amacha", que significa "té dulce" en japonés.

filodulcina phyllodulcin filodulsin dihydroisocumarina hydrangea hortensia edulcorante sweetener
600 veces más dulce que el azúcar: Molécula de filodulcina.

Fuentes:
Zhou, J et al. (2011): Encyclopedia of Traditional Chinese Medicines - Molecular Structures, Pharmacological Activities, Natural Sources and Applications, Vol. 2: Isolated Compounds



Esta entrada participa en la LVII Edición del Carnaval de Química, alojado en el blog La Aventura de la Ciencia de @monzonete.

6 de abril de 2016

Antibióticos y alcohol: el Efecto Antabus

Ah, el alcohol etílico. Esa sustancia que nos acompaña a los seres humanos desde tiempos inmemoriales, desinhibiendo nuestro comportamiento y ayudándonos a hacer amigos (o provocar peleas) durante tantos siglos. La de fiestas que se han animado gracias al alcohol.

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Y ¡qué decir de los antibióticos! Ya usados en la medicina tradicional sin saber muy bien cómo funcionaban, y aislados y popularizados gracias al descubrimiento de la bencilpenicilina por parte del farmacólogo escocés Alexander Fleming. Éste llegó a la conclusión de que la sustancia era útil como antiséptico debido a los conocimientos de sus estudios anteriores, y favorecidos por la contaminación fortuita de un cultivo de Staphylococcus donde observó un halo de inhibición. La de vidas que se han salvado gracias a las penicilinas y sus derivados.


Pero si juntamos estos dos inventacos de la Humanidad... ¿Qué pasa?


Vayamos por partes, ¿beber alcohol es incompatible con los antibióticos?


Por desgracia, en algunos casos, así es.

El alcohol aumenta el metabolismo en el hígado de algunos fármacos, por lo que es conocido como inductor metabólico. De esta forma, disminuye la vida media de algunos antibióticos como los macrólidos (eritromicina, azitromicina) y las quinolonas (ciprofloxacino) y la concentración plasmática de estos, ya que se eliminan más rápidamente. Puede producirse un efecto menor o nulo de estos medicamentos, si no se alcanza la concentración mínima inhibitoria necesaria.

En el caso de las cefalosporinas, que pertenecen al grupo de antibióticos β-lactámicos, o los nitroimidazoles como el metronidazol (Flagyl®) o el tinidazol (Tricolam®), o la sulfonamida sulfametoxazol (Septrin®), su administración conjunta con alcohol produce unos conjunto de síntomas que se engloban dentro del llamado efecto tipo disulfiram o Efecto Antabus, una reacción adversa con manifestaciones indeseadas.

Otros fármacos que producen este efecto con el alcohol son el antifúngico griseofulvina, y el antidiabético clorpropamida.



¿A qué se debe ese peculiar nombre?


Primero hagamos una pequeña introducción sobre el metabolismo del etanol: esta sustancia contenida en cualquier bebida alcohólica es metabolizada por dos enzimas del hígado: la alcohol deshidrogenasa (ADH), que convierte el alcohol en acetaldehído, y la aldehído deshidrogenasa, que continúa la degradación del etanol en acetato y éste, tras otros procesos metabólicos, forma dióxido de carbono y agua. Posteriormente, estos restos se eliminan por medio de la respiración y la orina, respectivamente.

Ahora, hablemos del origen del nombrecito. El fármaco de nombre comercial Antabus® tiene como principio activo el disulfiram, y es usado en el tratamiento del alcoholismo crónico, ya que produce una sensibilidad aguda al etanol por medio del bloqueo del metabolismo del alcohol, concretamente de la ya nombrada enzima aceltaldehido deshidrogenasa. De esta forma, no se degrada al alcohol que entra en el organismo y se acumula acetaldehido.

Edición propia.
Esta acumulación de acetaldehído "malo" hace que se produzca una sensación desagradable de resaca con rubor en la cara, vértigo, náuseas, sudoración, taquicardia y vómitos cada vez que se consume alcohol. El efecto de este fármaco dura hasta 14 días, y es bastante eficaz como coadyuvante en la deshabituación al alcohol.

Al igual que cuando la enzima se une a la enzima, con el consecuente acúmulo de acetaldehído, también se conoce como "efecto Antabus" cuando se mezclan en el organismo alcohol y fármacos antibióticos.

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Entonces, ¿si estoy tomando antibióticos, no puedo beber alcohol?


No es recomendable consumir bebidas alcohólicas, aunque sean de baja graduación y fermentadas como la cerveza o el vino, mientras se sigue un tratamiento antibiótico. Tampoco se aconseja dejar de tomar el medicamento para concederse unas copas, ya que se corre el riesgo de crear resistencias de las bacterias al fármaco.

Es común encontrar personas en tratamiento con metronidazol, prescrito habitualmente para infecciones vaginales o intestinales, al igual que el tinidazol. Por otro lado, el sulfametoxazol es otro antibiótico que se usa en el caso de infecciones bacterianas de las vías respiratorias.

Con esto quiero decir que aunque no todos los antibióticos que se recetan tienen interacción directa con el alcohol, siempre se recomienda por norma general limitar si no eliminar por completo el consumo de bebidas con alcohol cuando se toma cualquier medicamento, ya que la absorción y/o la eliminación de estos puede verse afectada.

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Si no le das al drinking como Superman, no te pasará nada.

Fuentes:
AEMPS (2014): Ficha técnica de Antabus® 250 mg
Anderson, L., Drugs.com (2013): Antibiotics and Drinking Alcohol
National Health System (NHS) (2015): Can I drink alcohol while taking antibiotics?