Las Biblias de Tijuana

Debido a la gran popularidad de nuestro post "Tijuana Bibles", lo hemos traducido al español castellano.

Las Biblias de Tijuana o Tijuana bibles (también conocidas como bluesies, ocho páginas, lomos-grises, etc.) eran cómics satíricos pornográficos producidos en los Estados Unidos de América desde la década de 1920 hasta principios de los 60. Su popularidad alcanzó su máximo durante la época de la Gran Depresión, y circularon más o menos al mismo tiempo que el sexólogo Alfred Kinsey recolectaba información para su famoso informe "Comportamiento sexual del hombre".

"Silk Spectre and the Adventures of the Acme brushman",

prop usado en la película "Watchmen". 
Fuente.

La típica "biblia" está impresa en negro sobre papel barato blanco y tiene ocho páginas de largo. En la mayoría de los casos, los artistas, escritores y editores de las biblias son anónimos. La calidad del dibujo variaba ampliamente, y las tramas solían ser escapadas sexuales explícitas que involucraban habitualmente a personajes animados, figuras políticas o estrellas de cine, invariablemente usadas sin permiso.

Se han representado en varias películas como "La milla verde" (Frank Darabont, 1999),  en la que el guarda sádico del corredor de la muerte Percy Wetmore es pillado leyendo una biblia de Tijuana protagonizada por el personaje ficticio "Miss Lotta Leadpipe" ("Señorita Montón de Tuberías").

Otro ejemplo aparece en la película "Watchmen" (Zack Snyder, 2009), así como en la novela gráfica de Alan Moore y Dave Gibbons, En ella Sally Jupiter (Espectro de Seda o Silk Spectre) le enseña a su hija Laurie una biblia de Tijuana protagonizada por ella misma. Laurie reacciona con asco a las grotescas imágenes sexuales, pero Sally coge otra vez el cómic y le dice a su hija que ella piensa que es "halagador".

Fuente:

Wikipedia: Tijuana Bibles

La patente eterna del AZT

A raíz del documental "Fire in the Blood" ("Fuego en la sangre", 2013) de Dylan Mohan Gray, que recientemente proyectaron en mi ciudad dentro de un ciclo organizado por Médicos sin Fronteras, y que trata sobre el controvertido tema de la terapia antirretroviral como tratamiento para el SIDA en países empobrecidos y su constante lucha contra las grandes empresas farmacéuticas, me interesa hablar sobre un fármaco llamado AZT.

¿Qué es la zidovudina, y para qué se utiliza?

La zidovudina o azidotimidina, más conocida como AZT es un análogo de nucleósido inhibidor de la enzima transcriptasa inversa que se emplea como tratamiento del VIH/SIDA. Fue descubierto en 1964 por Jerome P. Horwitz y originalmente su función era tratar el cáncer, pero durante ensayos clínicos se demostró que tenía una toxicidad muy elevada a las dosis empleadas, así que se dejó "olvidada" durante varios años.

La patente interminable

Su descubridor no patentó la molécula en su momento, ya que pensó que era un fallo de diseño de fármacos más y se quedó en la muestroteca del Instituto para el cáncer de Michigan para que otros investigadores la utilizaran. Posteriormente, en 1985, se desempolvó este fármaco a una nueva dosis con un uso distinto: tratar el SIDA, y se patentó otra vez.

En 1997, antes de que la patente del fármaco expirara, la compañía farmacéutica GlaxoSmithKline anunció que el AZT no debía ser tomado como única terapia contra el SIDA, y que su efecto era mayor en combinación con lamivudina (también llamado 3TC), otro análogo de nucleósido inhibidor de la transcriptasa inversa, a una dosis fija en una preparación llamada Combivir. Esta nueva forma farmacéutica se patentó también.

Más adelante, en 2000, se aprobó la comercialización de otro medicamento a combinación fija para el tratamiento del SIDA: la llamada triple terapia, a la que al AZT y la zidovudina se le sumaba otro análogo de nucleósido inhibidor de la transcriptasa inversa, el abacavir o ABC, y se llamó Trizivir o Truvada. Ésta mezcla ha probado ser muy efectiva en mejorar la calidad de vida de personas infectadas con el virus VIH, reduciendo la carga viral y alargando significativamente la esperanza de vida hasta transformar el SIDA en una enfermedad casi crónica, no mortal.

En 2020, expirará definitivamente la patente de la combinación... 56 años después de ser descubierto el AZT. La molécula sintetizada originalmente para tratar el cáncer, habrá liderado el mercado de medicamentos antirretrovirales durante más de medio siglo.

Polyp.org.uk.

Los intereses de prolongar la patente de un fármaco

Las patentes en los fármacos conceden al laboratorio que las posean el derecho exclusivo de la propiedad intelectual durante 20 años. Una vez pasado este periodo de tiempo, la molécula queda "libre" y pueden sintetizarse medicamentos genéricos con ella.

Por eso, es una estrategia relativamente común que cuando un laboratorio tiene un fármaco al que está a punto de expirar la patente, saquen uno para la misma indicación no necesariamente mucho más eficaz, modificando ligeramente la estructura química original o combinándolo con otros principios activos que actúen con él de forma sinérgica. Esto se hace a contrarreloj, ya que desde el descubrimiento hasta la comercialización de un nuevo fármaco, pasan alrededor de 10 años y se invierten varios cientos de millones de dólares que al laboratorio interesa amortizar con un buen margen.

El peculiar descubrimiento del fósforo

El fósforo, con símbolo P y número atómico 15 en la tabla periódica, es un elemento no metálico cuyo nombre, como ya comentamos, deriva de las palabras griegas "phos" y "phoros", que significan "dador de luz". El descubrimiento de este elemento tiene una peculiar historia.

Fue el decimotercer elemento descubierto, en el año 1669 por el alquimista y mercader (la cuestión es diversificar) alemán Hennig Brand en Hamburgo. Brand decidió hervir su propia orina, con la esperanza de que contuviera oro, ya que pensó que al tener colores similares, era lógico que algo tan banal como la orina pudiera albergar el preciado elemento.

El método de extracción era algo complejo, teniendo en cuenta de que se basaba por completo en el método empírico: el residuo negro que quedaba tras la hervir la orina era almacenado durante meses, y después era calentado con arena hasta destilar un aceite rojo y apartarlo. El resto se dejaba enfriar, y se descartaba la sal, y se mezclaba el aceite rojo otra vez con el material esponjoso negro. Se calentaba intensamente la mezcla durante 16 horas para condensar los gases y aceites desprendidos. Finalmente se extraía un material, que se calentaba otra vez para eliminar todo el agua, y el precipitado resultante tras la evaporación y enfriamiento en agua fría, de color blanco, era el fósforo, ya que la orina contiene fosfatos disueltos y fosfato sódico.

Para disgusto del pobre Hennig, el resultado no era ni por asomo el ansiado oro, pero supo que era otra cosa interesante, y lo llamó "fuego frío" por su ligera luminiscencia en la oscuridad. Como Brand tenía cierta reticencia a publicar abiertamente cómo llegó al descubrimiento del fósforo (lo de involucrar fluidos corporales a la química estaba mal visto en la época), decidió vender su hallazgo a otros químicos, Johann Daniel Kraft y Kunckel von Lowenstern.

Brand también vendió su método de extracción corporal de fósforo a Gottfried Wilhelm Leibniz, más conocido por inventar el cálculo de forma independiente a Newton. Leibniz, pensando como un alquimista también, pensó que Brand sería capaz de conseguir la piedra filosofal, que transformaría en oro otros metales menos nobles, si producía una gran cantidad de fósforo. Estamos hablando de litros y litros de orina para conseguirla, y no hace falta decir que fracasaron.

El fósforo se produjo mediante este método hasta la década de 1770, cuando el científico sueco Carl Wilhelm Scheele, descubridor del cloro, comprobó que también podría extraerse de los huesos de animales, un método más barato y efectivo.

¡Feliz día del mol a todos!

Este cartel tiene 6,022 × 10²³ aplicaciones, por lo menos.

¿Por qué las brujas vuelan en escobas?

La imagen habitual que tenemos de una bruja lleva un par de cosas asociadas a ella de forma casi imprescindible: el sombrero puntiagudo, y la escoba. El primero puede interpretarse como una necesidad a la hora de la selección de una casa en Hogwarts, pero existen dos teorías para explicar por qué a las brujas se les representa con escobas, volando sobre ellas o hasta empleándolas con otros fines más deportivos.

"Ponte en pie, alza el puño y ven..."

La primera teoría tiene su origen en la práctica de un ritual pagano que consistía en saltar entre los campos con palos y escobas con el fin de aumentar la fertilidad de la tierra y conseguir cosechas más abundantes. En estos casos, alguien que observara el ritual desde fuera, podría pensar que las personas estaban incluso volando entre los cultivos.

De plantitas va la cosa

La segunda teoría, con un carácter más farmacológico, explica que en la Edad Media, el consumo oral de sustancias alucinógenas estaba perseguido, y para no ser descubiertas, algunas mujeres aplicaban los "ungüentos voladores" y pociones de hierbas solanáceas con estas propiedades.

Entre estas plantas, encontramos la belladona (Atropa belladonna L.), el beleño negro (Hyoscyamus niger L., cuyas propiedades también tratamos en el blog) o la cicuta (Conium maculatum L.) sobre objetos cotidianos como escobas para poder introducirlas en su cuerpo y administrar así la droga de forma vaginal o rectal, evitando ser vistas pegándose el chute de forma común, y sorteando en gran parte el efecto de primer paso asociado a la vía de administración oral.

Así, se alcanzarían los efectos alucinógenos de las mezclas de forma más rápida y potente, entre los que se encontraban la sensación de ligereza, como de estar volando o flotando por acción de alguno de los alcaloides tropánicos que contuviera el preparado.

Entre ellos, se encontraban la atropina, la escopolamina (también conocida como hioscina) y la hiosciamina, que es un levo-isómero de la primera. Los tres compuestos poseen actividad anticolinérgica y antimuscarínica, que pueden manifestarse en forma de midriasis o dilatación de las pupilas, ataxia o pérdida de coordinación, sequedad de boca y otros efectos a nivel del SNC como euforia, convulsiones o alucinaciones visuales y auditivas.

Según Font Quer también se aplicaba esta mezcla por vía tópica en las axilas, y en la península ibérica, el "caramelo de bruja" se consumía fumado. Además, si la mezcla contenía adormidera (Papaver somniferum L.), podía incluir entre sus sustancias activas también la morfina, otro alcaloide psicoactivo pero con actividad primordialmente analgésica, que asociado a la escopolamina de la belladona actuaba como antagonista de este último, produciendo en algunos casos un "sueño crepuscular" o Dämmerschlaf en alemán que producía una amnesia con insensibilidad al dolor sin pérdida de consciencia. Esta combinación de principios activos además se utilizó como anestesia en partos a principios del S. XX.

Citando a Paracelso en su libro Las Plantas Mágicas: botánica oculta, "esta receta infernal más vale que permanezca ignorada".

El resto, ya es historia.

Winifred Sanderson sabía lo que se hacía.

Fuentes:

Wikipedia: Flying ointment
Paracelso (ed. 2006): Las Plantas Mágicas: botánica oculta

Gannon, M. (2013): A Bewitching History: Why Witches Ride Broomsticks. LiveScience
Balasch, E. et al. (2002): Diccionario de las plantas curativas de la Península Ibérica. Ed. Óptima

Esta entrada participa en el XLI Carnaval de Química alojado en el blog cienciaxxi.es.

La quimiofobia y los aditivos alimentarios E

Científico o químico estereotípico: con pinta de loco y rodeado de
erlenmeyers y matraces aforados humeantes de dudoso contenido.

Hace algunos días leí en el blog Transformer de Quo un artículo de Darío Pescador que me pareció muy interesante. En él se hace referencia a la desinformación y aversión generalizada hacia los componentes químicos presentes en nuestro día a día, en particular los que se encuentran en la comida.

De esta forma acaba entendiéndose por "componente químico" de manera errónea a lo contrario de natural: una sustancia procesada artificialmente y potencialmente perjudicial para la salud si se encuentra en alimentos, productos de uso tópico o tejidos.

Sin embargo, esta definición está sesgada, ya que hasta el perrito más precioso y adorable está hasta las cejas de química para poder vivir. Se me ocurre comparar la etiqueta de una Coca-Cola, refresco azucarado cafeinado y carbonatado artificial (y opaco, añado) por excelencia, con la composición de una manzana corriente y moliente.

¡Horror! La manzana contiene también aditivos "E", y hasta más que la Coca-Cola... ¿Cómo se puede explicar esto?

En algún momento de mi adolescencia, llegué a escuchar que los aditivos E-2XX y E-3XX eran cancerígenos, y que si los veía en cualquier etiqueta de un alimento, directamente no lo tomara. Si hubiera hecho caso a las habladurías, no habría tomado, por ejemplo, ni vitamina C, ni ácido láctico, ni vitaminas del grupo E, y habría tenido una hipovitaminosis del tipo escorbuto.

Los aditivos con sistema de numeración E-XXX, independientemente de su origen (animal, vegetal o sintético), son a priori inocuos para los seres humanos, exceptuando casos de alergias, y para ser aprobados, han tenido que pasar por controles para permitir su uso en alimentación en la Unión Europea. Casos especiales y controvertidos son el uso de antibióticos, nitratos o nitritos en carnes, o el infame potenciador del sabor glutamato monosódico o MSG.

La nomenclatura de los compuestos alimentarios aprobados se unificó bajo este sistema para facilitar su reconocimiento en toda la UE, encuadrándose bajo esta los siguientes grupos:

• Colorantes (E-100 en adelante).
• Conservantes (E-200).
• Antioxidantes (E-300).
• Gelificantes, espesantes y estabilizantes (E-400).
• Potenciadores del sabor (E-600).
• Edulcorantes, recubrimientos y gases, entre otros (E-900).

De esta forma, por ejemplo el E-160 es el caroteno, colorante presente de forma natural en zanahorias o boniatos, el E-101, la vitamina B₂ o riboflavina, el E-100 o curcumina (colorante amarillo presente en el curry), E-300 es la vitamina C o ácido ascórbico (antioxidante), el E-163 corresponde a las antocianinas (pigmentos flavonoides que se usan como colorantes, y con probable relación en la disminución de enfermedades coronarias, la diabetes o el cáncer), o el E-160d que corresponde al licopeno, sustancia también presente en el tomate con demostrado efecto protector contra la radiación ultravioleta del sol.

Para consultar un listado completo de los aditivos alimentarios aprobados tipo E, visite esta página.

Fuentes:

Pescador, D (2014): Aditivos E que son buenos para ti. Quo Transformer

López Nicolás, J. M. (2014): ¿Quimiofobia?…¡y un huevo!. Scientiablog.com

López Nicolás, J. M. (2011): Sin conservantes ni colorantes… ¿por qué no? Naukas.com

Sánchez García, A. (2013)): Lo “natural” de la Stevia (Quimifobia del E-960). Midietacojea.com

El efecto antibacteriano del orégano

El orégano u Origanum vulgare es un arbusto lamiáceo ampliamente distribuido en la zona del Mediterráneo y el suroeste asiático, y sus usos como condimento en la gastronomía típica de la zona son más que conocidos.

"Woo, mama!". Still from Spaced s02e05, "Gone".

Usos tradicionales del orégano

Asismismo, este ser fotosintético perteneciente al reino Plantae posee diferentes propiedades que lo convierten en una herbácea de gran utilidad en la Medicina tradicional, utilizada en forma de infusiones y decocciones de las hojas, baños, cataplasmas, aceite esencial y en gargarismos.

Ya Hipócrates en el S. VI a.C. utilizaba la infusión de hojas de orégano como antiséptico para tratar afecciones estomacales, de la garganta y respiratorias. También se usó como antipirético remedio para la fiebre hirviéndolo en combinación con tomillo (Thymus vulgaris), salvia (Salvia officinalis), albahaca (Ocimum basilicum), harina fina de trigo o flor de harina y miel, y se empleaba en decocciones para aliviar las digestiones pesadas.

Propiedades antimicrobianas 

Actualmente se conoce que tanto el aceite esencial de orégano como las hojas crudas poseen un compuesto activo llamado carvacrol, un fenol monoterpenoide que confiere el olor característico a las hojas de esta planta y que posee diferentes actividades: además de ser antioxidante, se está estudiando que podría tener utilidad en la terapia anticancerígena, ya que protege al organismo de los efectos indeseables derivados del uso del metotrexato (un fármaco antimetabolito usado en el tratamiento de algunos cánceres y enfermedades autoinmunes) disminuyendo la respuesta proinflamatoria.

Este súper alcohol, por si fuera poco, encima posee actividad antimicrobiana antibacteriana y antifúngica.

Estructura química del carvacrol:
5-isopropil-2-metilfenol

Su espectro antimicrobiano abarca hongos y mohos como Penicillium glabrum (un patógeno que afecta a las fresas), Cladosporium herbarum o Candida albicans, levadura responsable de la candidiasis vaginal u oral, si se combina con nistatina, ya que producen una interacción sinérgica.

Es activo frente a bacterias gram positivas patógenos humanos como Listeria monocytogenes y de los géneros Bacillus, Micrococcus y Staphylococcus, incluyendo MRSA o Staphylococcus aureus resistente a meticilina, por lo cual esta molécula tiene bastante interés y potencial en clínica.

Fuentes:
Saeed, S. et al. (2009): Antibacterial activity of oregano against gram positive bacteria
Balasch, E. et al. (2002): Diccionario de las plantas curativas de la Península Ibérica. Ed. Óptima

Rosato, A. et al. (2009): In vitro synergic efficacy of combination of nystatin with essential oil of Origanum vulgare against Candida

Celik, F. et al. (2013): Neuroprotective effects of carvacrol and pomegranate against MTX-induced toxicity in rats. European Review for Medical & Pharmacological Sciences

Diseñada una nueva forma farmacéutica

En octubre de 2014, el médico Giovanni Traverso y otros investigadores del Instituto de Tecnología de Massachusetts (MIT) y el Hospital General de Massachusetts  publicaron un artículo en el Journal of Pharmaceutical Sciences en el que describen una nueva forma farmacéutica.

Se trata de una cápsula que se toma por vía oral con una cubierta que se disgrega al llegar al intestino delgado por acción del pH ácido del ácido clorhídrico del estómago, y deja al descubierto en su superficie unas agujas microscópicas que liberan el principio activo de dos formas:

Traverso et al. / Journal of Pharmaceutical Sciences

• Vaciando el contenido del reservorio interior a través de unas microagujas huecas para atravesar las células epiteliales.
• Separando las agujas sólidas formadas en sí directamente por el principio activo y "clavándolas" en el intestino.

En el intestino no hay nociceptores o receptores del dolor, por lo que el método es seguro e indoloro. Fue probado en modelos animales (cerdos), y no se observaron daños tisulares. Este nuevo descubrimiento posee gran interés farmacéutico ya que combina la comodidad de la  vía oral manteniendo los beneficios farmacocinéticos como la biodisponibilidad elevada, la concentración máxima (Cmáx) se alcanza más rápido y hay una ausencia de efectos de primer paso de las vías intravenosa o subcutánea.

Además, está diseñado para aprovechar posibles ventanas de absorción que pudieran tener los fármacos, que se definen como segmentos del tracto gastrointestinal que, por determinadas condiciones de pH o por diferente concentración/expresión de transportadores de membrana de la familia SLC, posibiliten que las sustancias xenobióticas (que no xenomorfas, ¡malpensados!) se absorban mejor.


En el caso de fármacos como la insulina, los anticuerpos para el tratamiento de enfermedades autoinmunes como la enfermedad de Crohn o las vacunas, inestables por vía oral debido a sus características fisico-químicas intrínsecas como el elevado peso molecular o la susceptibilidad a ser degradados por las condiciones ácidas del tracto gastrointestinal, la posibilidad de administrarlos sin usar una vía invasiva tiene aún más relevancia.

Fuente:

Trafton, A. (2014): New drug-delivery capsule may replace injections. MIT News
Traverso, G. et al. (2014): Microneedles for Drug Delivery via the Gastrointestinal Tract (DOI: 10.1002/jps.24182)

¿Cuántos chupitos de vodka son letales?

Ayer leí un artículo que me llamó mucho la atención pulicado en el blog "Ese punto azul pálido (Pale Blue Dot)", cuyo autor es Daniel Torregrosa.

Mediante cálculos relativamente comunes en química, y partiendo de la historia de la muerte del batería de Led Zeppelin John Bonham, que tras una jornada de desenfreno en la que se pimpló 39 chupitos de vodka murió ahogado por su propio vómito mientras dormía.

Así se imagina la autora las monumentales juergas de John Bonham, más o menos.

Sin embargo, y a pesar de la monumental juerga que se pegó, su muerte no fue causada por un coma etílico consecuencia directa de la cantidad de alcohol etílico consumida, ya que Dani Torregrosa calculó cuántos chupitos de vodka serían realmente mortales en un individuo varón medio:

• Para calcular los gramos de etanol en cada chupito tenemos que multiplicar el contenido de un chupito (25 ml aprox.) por la densidad del etanol (unos 0,8 g/ml) y por el porcentaje de alcohol (40 % en el caso del vodka) y dividimos por 100.
  
• El resultado sería de unos 8 g de etanol por chupito de vodka.
  
• La dosis letal mediana (LD₅₀) del etanol, depresor del sistema nervioso central o SNC, se estima en unos 5 g/Kg.
  
• Unos 300-400 ml de etanol puro o absoluto ingerido en menos de 1 h pueden causar la muerte de un adulto medio.
  
• Lo que se traduce en unos 50 chupitos (con unos 8 g de etanol en cada uno) para un individuo adulto de 80kg, en un periodo corto de tiempo.

Pero hay que tener en cuenta que estos datos están sujetos a la variabilidad interindividual, y teniendo en cuenta factores como la tasa de acetilación (influida por la raza, edad y sexo), la diferente absorción, y los múltiples polimorfismos en las enzimas implicadas en el metabolismo del etanol que tienen lugar en las personas, que pueden verse modificadas como en el caso del alcoholismo crónico, ya que por ejemplo se ve aumentada la expresión del citocromo P450 2E1 (o CYP2E1, que es el responsable de metabolizar numerosos fármacos como el paracetamol), y la concentración de transaminasas hepáticas.

Fuente:

Torregrosa, D. (2014): John Bonham y la cantidad de chupitos de vodka que pueden matar a una persona. Esepuntoazulpálido.com