Las propiedades de la madreselva

Tradicionalmente, las hojas secas y las flores de madreselva o Lonicera japonica Thunb. (Japanese honeysuckle) se han empleado en la medicina tradicional China para tratar la fiebre, dolores de cabeza, tos y dolores de garganta, aunque no se conocía realmente la función del principio activo de esta planta trepadora común en jardines occidentales pero originaria del continente asiático, ni por qué se producía el efecto de estos remedios.

Pero en 2014, un estudio publicado en la revista Cell Research llevado a cabo por científicos de la Universidad de Nanjing en China ha puesto de manifiesto las propiedades de la madreselva en el tratamiento de la gripe. Además de contener metil cafeato, ácido 3,4-di-O-cafeoilquínico, metil 3,4-di-O-cafeoilquinato, ácido protocatechuico, ácido metil clorogénico y luteolina, que tienen un efecto antiagregante plaquetario en humanos y están involucrados en el mantenimiento de la homeostasis vascular, y posee también saponinas antiinflamatorias, se ha descubierto que contiene una partícula o miRNA de ARN llamada MIR2911, que tiene capacidad inhibitoria de amplio espectro contra influenzavirus A, incluidas las cepas H1N1 (causante del brote de gripe porcina de 2009), H5N1 y H7N9 (causantes de la gripe A o gripe aviar).

El MIR2911 se conserva tras la decocción de las hojas de la planta, y han demostrado que, tras la ingesta oral de la infusión en ratones, los micro ARNs de origen vegetal se incorporan al plasma sanguíneo y al tejido pulmonar. Su diana farmacológica son dos secuencias nucleótidas del virus de la gripe (PB2 y NS1) e inhibe la expresión de las proteínas que codifican, inhibiendo así la replicación viral del H1N1 excepto en cepas mutantes donde las secuencias PB2 y NS1 estén alteradas.

Este descubrimiento arroja luz sobre los de agentes antivirales de origen vegetal, que actualmente son escasos, y el futuro descubrimiento de otros potencialmente útiles en la clínica.

Fuente:

Zhou, Z. et al. (2014): Honeysuckle-encoded atypical microRNA2911 directly targets influenza A viruses

Infografía sobre grupos de antibióticos

Recientemente, tuve que estudiar de memorieta y sin razonar apenas las características principales de los diferentes tipos de antibióticos, además de saber algún rasgo definitorio que ya conocía de otras ocasiones.

Encontré en la página Compound Interest esta interesante infografía sobre los fármacos antibióticos: con solo un vistazo, podemos saber, además del año en que fueron descubiertos o sintetizados por primera vez, qué mecanismo de acción tienen, si son bacteriostáticos (que detienen el crecimiento de los microorganismos) o bactericidas (que provocan la lisis y muerte de la bacteria), y su estructura básica o backbone químico.

A continuación, intentaré completar un poco la información que se detalla en la infografía, añadiendo el espectro de acción de cada grupo.

Antibióticos bactericidas

1. β-lactámicos: antibióticos bactericidas más usados en el Servicio Nacional de Salud (NHS) del Reino Unido. Todos contienen un anillo beta-lactámico.
   Según la generación, varía su espectro: la penicilina V, por ejemplo, tiene actividad sobre bacterias gram positivas, mientras que la amoxicilina, la ampicilina y la piperacilina poseen actividad también sobre gram negativas.
   Las cefalosporinas, por otro lado, actúan tanto sobre gram positivas como negativas.
   Ejemplos: penicilinas (como amoxicilina, floxacilina); cefalosporinas (cefalexina).
   Mecanismo de acción (MoA): inhiben la biosíntesis de la pared celular bacteriana.
   
   
2. Aminoglucósidos: familia de unos 20 antibióticos. Todos contienen subestructuras de aminoazúcares.
   Actúan sobre gram negativas principalmente, aunque también sobre gram positivas.
   Ejemplos: estreptomicina, neomicina, kanamicina, paromomicina.
   MoA: Inhiben la síntesis de proteínas de la bacteria, causando muerte celular.
   
   
3. Ansamicinas: también poseen actividad antiviral. Contienen un anillo aromático unido por una cadena alifática.
   Poseen actividad sobre gram positivas principalmente, pero también sobre gram negativas.
   Ejemplos: geldanamicina, rifamicina, naftomicina.
   MoA: Inhiben la síntesis de ARN de la bacteria, provocando la muerte celular.
   
4. Quinolonas: crean resistencias rápidamente. Todos contienen anillos aromáticos fusionados y un grupo carboxilo unido a ellos.
   Son antibióticos de amplio espectro, y actúan tanto sobre gram positivas como negativas.
   Ejemplos: ciprofloxacino, levofloxacino, trovafloxacino.
   MoA: Interfieren en la replicación y transcripción del ADN bacteriano.
   
5. Estreptograminas: dos grupos de antibióticos que actúan de forma sinérgica. Son una combinación de dos compuestos estructuralmente diferentes.
   Actúan sobre gram positivas, lo que las convierte en idóneas para tratar infecciones por Staphylococcus y Streptococcus.
   Ejemplos: pristinamicina IA y IIA.
   MoA: Inhiben la síntesis de proteínas de la bacteria, causando muerte celular.
   
6. Lipopéptidos: raramente causan resistencias. Como su nombre indica, contienen un lípido unido a un péptido.
   Actúan sobre la membrana de bacterias gram positivas y negativas.
   Ejemplos: daptomicina, surfactina.
   MoA: Interrumpen varias funciones de la membrana celular, causando su muerte.

Antibióticos bacteriostáticos

1. Sulfonamidas: primeros antibióticos comercializados. Todos contienen el grupo sulfonamida.
   Ejemplos: prontosil, sulfanilamida, sulfadiazina, sulfidoxazol.
   De amplio espectro, actúan tanto sobre gram positivas como negativas.
   MoA: No matan a las bacterias, pero evitan su crecimiento y multiplicación. Causan reacciones alérgicas en algunos pacientes.
   
2. Tetraciclinas: Menos usados en la actualidad debido a las resistencias. Todos contienen cuatro anillos hidrocarbonados adyacentes.
   Actúan sobre gram positivas y gram negativas.
   Ejemplos: tetraciclina, doxiciclina, limeciclina, oxitetraciclina.
   MoA: inhibe la síntesis de proteínas de la bacteria, evitando su crecimiento.
   
3. Glicopéptidos: Fármacos de reserva. Consisten en un carbohidrato unido a un péptido formado por aminoácidos.
   Actúan sobre gram positivas.
   Ejemplos: vancomicina, teicoplanina.
   MoA: Inhiben la biosíntesis de la pared celular bacteriana.
   
4. Cloranfenicol: comúnmente usado en países empobrecidos. Compuesto distintivo individual.
   MoA: Inhibe la síntesis de proteínas, evitando el crecimiento.
   Actúa sobre gram positivas y gram negativas.
   No se emplea como fármaco de primera línea en países desarrollados debido a las resitencias bacterianas.
   
5. Macrólidos: antibióticos bacteriostáticos más usados en el citado Sistema Nacional de Salud del Reino Unido. Contienen un anillo macrólido de 14, 15 ó 16 miembros.
   Poseen actividad sobre gram positivas, pero también sobre negativas aunque en menor medida.
   Ejemplos: eritromicina, claritromicina, acitromicina.
   MoA: Inhiben síntesis de proteínas en la bacteria, ocasionalmente causando muerte celular.
   
6. Oxazolidinonas: potentes, usados como último recurso. Contienen un anillo de 2-oxazolidona en su estructura.
   Su espectro de acción se restringe a gram positivas.
   Ejemplos: linezolida, posizolida, tedizolida, cicloserina.
   MoA: Inhiben la síntesis de proteínas de la bacteria, evitando el crecimiento.

Fuente:

Brunning, A. (2014): A Brief Overview of Classes of Antibiotics. Compound Interest

¿Por qué los aguacates se estropean tan rápido?

En más de una ocasión me he llevado la sorpresa, dos días después de comprar lo que considero que son aguacates aún verdes (Persea americana, también llamados paltas o avocados en sudamérica), y descubrir con desagrado que la mayor parte del fruto está pasado. La típica prueba de quitarle el rabito para ver el color de la pulpa y saber si está maduro o no me ha engañado más de lo que me gustaría reconocer.

Pero, ¿por qué ocurre este proceso tan rápidamente?

En el caso de los aguacates, este proceso solamente ocurre una vez que ha sido recolectado el fruto. Como ya comentamos anteriormente, muchas frutas producen un gas que actúa como hormona vegetal llamada etileno. Éste gas estimula o cataliza la reacción de maduración de la fruta, y se puede forzar de manera artificial.

Además, gran parte del proceso se debe a la oxidación del catecol o dihidroxibenceno, un polifenol que contienen los aguacates en su pulpa. En presencia de oxígeno del aire en una reacción catalizada por la enzima polifenol oxidasa, el catecol se transforma en 1,2-benzoquinona. Este compuesto quinónico es tóxico para los insectos y bacterias, lo que beneficia a la planta.

Imagen adaptada de Compound Interest.

Los aguacates son ricos en esta enzima polifenol oxidasa, por lo que la reacción química de oxidación de los grupos fenol a quinona se lleva a cabo por completo en pocas horas. La 1,2-benzoquinona es capaz de polimerizar y formar largas cadenas de polifenoles, como el pigmento melanina, que confiere la coloración marrón de la pulpa y se encuentra en la mayor parte de los seres vivos.

El catecol se encuentra almacenado en las vacuolas de las células vegetales, y la enzima en el citoplasma que las rodea, con lo que, además de la exposición al oxígeno, también puede producirse la reacción por daño físico al fruto.

Una forma de retrasar lo inevitable consiste en cubrir al aguacate o guacamole ya preparado con film de cocina para evitar en la mayor medida posible su contacto con oxígeno, y/o añadirle zumo de limón o lima, ya que el pH ácido inhibe la actividad de la polifenol oxidasa y ralentiza este proceso de oxidación. También disminuye su capacidad enzimática a bajas temperaturas, con lo que se recomienda almacenarlo en el frigorífico. Al contrario de lo que se cree, poner el hueso o semilla de aguacate dentro del guacamole no funciona para detener la oxidación.

Además, el aguacate contiene otras sustancias como la persina, potencialmente tóxica para mascotas domésticas, como comentamos en otra ocasión.

Fuente:

Brunning, A. (2014): Why Do Avocados Turn Brown? – The Chemistry of Avocados. Compound Interest

Guía para las formas de las nubes

Siempre quise conocer las diferencias entre cirros, estratocúmulos y cumulonimbos, y ahora gracias a este gráfico, he ganado puntos en pedanterida y sabiduría ancestral :D