Esters and amides like you've never seen them before!
Local anesthetics (LA) are a group of pharmacologically active compounds used for the aim of having a reversible local analgesic effect. Their mechanism of action consists in reversibly decreasing the rate of depolarization and repolarization of excitable membranes. They are used in several techniques such as topical anesthesia, infiltrations and epidural blocks, among others.
They are divided in amino esters and amino amides, and their structure bears a resemblance to neurotransmiters, with the major importance of the presence of a protonable tertiary amine group in their structure, which will determine, depending on the value of physiological pH, wether it'll go past the blood-brain barrier (BBB) and have central nervous effects, or not.
They are divided in amino esters and amino amides, and their structure bears a resemblance to neurotransmiters, with the major importance of the presence of a protonable tertiary amine group in their structure, which will determine, depending on the value of physiological pH, wether it'll go past the blood-brain barrier (BBB) and have central nervous effects, or not.
- Amino esters' structure share a lipophilic part, an intermediate aliphatic chain and a hydrophilic (amine) part. Cocaine, procaine (Novocaine®), tetracaine (Pontocaine®) and benzocaine are included in this group.
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| Cocaine, procaine, tetracaine. |
- Amino amides' chemical structure share some similarities with the esters, but their functional group is an amide with a secondary amine next to a carbonyl group. This category includes bupivacaine, levobupivacaine, lidocaine, prilocaine, ropivacaine and mepivacaine.
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| Lidocaine, mepivacaine, prilocaine, bupivacaine, etidocaine. (Wonder why prilocaine seems so sad...) |
Although prilocaine has a low systemic toxicity, its metabolite o-toluidine can cause methemoglobinemia, a condition that reduces the amount of hemoglobin available for oxygen transport. It's use is not recommended in children or labor pains.
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¡Ésteres y amidas como nunca las había visto!
Los anestésicos locales son un grupo de compuestos farmacológicamente activos usados con el objetivo de producir un efecto analgésico local reversible. Su mecanismo de acción consiste en disminuir el índice de despolarización y repolarización de las membranas excitables. Se emplean en anestesia tópica, infiltraciones y anestesia epidural, entre otros.
Se dividen en dos categorías: amino ésteres y amino amidas, y su estructura química guarda similitud con neurotransmisores, de la que cabe destacar la relevancia de la presencia de una amina terciaria protonable que determinará, según el pH fisiológico, si la molécula atravesará la barrera hematoencefátilca (BHE) y producirá un efecto a nivel del SNC, o no.
Se dividen en dos categorías: amino ésteres y amino amidas, y su estructura química guarda similitud con neurotransmisores, de la que cabe destacar la relevancia de la presencia de una amina terciaria protonable que determinará, según el pH fisiológico, si la molécula atravesará la barrera hematoencefátilca (BHE) y producirá un efecto a nivel del SNC, o no.
- La estructura de los amino ésteres comparte una parte lipófila, una cadena intermedia alifática y una parte hidrofílica amina. Dentro de este grupo se encuentran la cocaína, la procaína, la tetracaína y la benzocaína.
- La estructura química de las amino amidas guarda similitud con los anteriores, pero su grupo funcional cambia a una amida formada por una amina secundaria adyacente a un grupo carbonilo. En esta categoría pueden enmarcarse la bupivacaína, levobupivacaína, lidocaína, prilocaína, ropivacaína y mepivacaína.
El PABA o ácido p-aminobenzoico es un metabolito tóxico producto del catabolismo o degradación de los anestésicos locales tipo éster, y en menor medida, también de los tipo amida. Puede causar una reacción alérgica que se manifiesta en forma de urticaria local, y se excreta posteriormente en la orina.
Aunque la prilocaína (amino amida) tiene una toxicidad sistémica relativamente baja, su metabolito o-toluidina puede causar metahemoglobinemia, que reduce la cantidad disponible de hemoglobina para transporte de oxígeno en la sangre. Por esto, no se recomienda su uso en niños ni durante el parto.
