Corría el año 1856 durante las vacaciones de Pascua, y el joven William Henry Perkin, que por entonces contaba con 18 años, se encontraba estudiando en el Royal College of Chemistry de Londres bajo la tutela del químico alemán August Wilhelm von Hofmann (no confundir con el suizo Albert Hofmann, descubridor del LSD).
Como reto, su profesor le había propuesto sintetizar quinina desde cero, un fármaco del tipo alcaloide con propiedades antimaláricas, y Perkin pasó horas en el cobertizo del jardín de la casa de sus padres realizando pruebas. La quinina o chinchona, que se extraía originalmente de la quina, posee en su estructura un grupo aromático de quinolina, y una quinuclidina o amina bicíclica.
Para conseguir sintetizarla, a nuestro químico se le ocurrió llevar a cabo la oxidación de anilina utilizando dicromato potásico. El dicromato contenía impurezas de toluidina, un derivado del alquitrán, que reaccionaron con la anilina y obtuvo un producto tipo lodo de color negro, que apuntaba a que la síntesis orgánica había fallado. Decidió sabiamente tirar esta sustancia por el fregadero, y al limpiar el vaso de precipitados con alcohol, partes del mismo se volvían violetas. Posteriormente, se formaban cristales de este color.
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| Estructura de la quinina. |
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El joven Perkin había obtenido el primer tinte orgánico sintético, perfecto para teñir textiles como la seda o el algodón, y podían conseguirse tonos desde el púrpura oscuro a un tono más lavanda. Viendo el potencial de ventas que tenía, ya que nunca antes se había visto un color parecido en la ropa, patentó su sustancia a la que bautizó finalmente como "malva" o "mauveína" (mauveine en inglés) por su parecido con el tono de las flores del mismo nombre.
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| Estructura química de la mauveína A (C26H23N4+X−). Posee dos moléculas de anilina, una de p-toluidina y otra de o-toluidina. |
Al año siguiente, tras pedirle el capital necesario a su padre, Perkin abrió una fábrica de tintes cerca de los canales de Londres, y su colorante resultó ser muy popular entre la población más "fashionista". Su lanzamiento fue el pistoletazo de salida para la síntesis de otros tintes derivados de la anilina como la fucsina (magenta) o la safranina (rojo), que se descubrieron tras el éxito comercial de la mauveína.
La malva fue empleada también en la impresión de sellos en el Reino Unido, y nuestro inventor a la edad de 35 años ya era tan sumamente rico que podía haberse retirado. En vez de eso, se construyó una casa nueva completa con un laboratorio particular, donde siguió investigando y desarrollando compuestos hasta su madurez, cuando fue nombrado miembro de la Royal Society de Londres, y donde fue homenajeado en 1906 por el 50 aniversario de su primer gran descubrimiento.
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| El reconvertido Jack Napier era un gran fan de este color. |
Fuente:
Wikipedia: William Henry Perkin
Esta entrada participa en la LI Edición del Carnaval de Química, alojada en el blog Scientia de @ScientiaJMLN.
