20 de abril de 2016

Cambiando el color de las hortensias

Recientemente, vimos un vídeo del Instituto Nacional de Biología Básica de Okazaki, Japón (NIBB) en el que una flor campanita azul cambiaba de color al ser expuesta a un ambiente ácido. Este ambiente se creaba poniendo bajo una mampara a la flor ya arrancada junto a hielo seco, que al sublimar, es decir, al cambiar del estado sólido al gaseoso sin pasar por el líquido entre medias, se iba acumulando dióxido de carbono (CO2) y los pétalos de la flor se volvían de color rosado.

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Back to the basics: ¿qué es exactamente el pH?


El pH es una escala sin unidades que sirve para medir la acidez o basicidad, y se basa en la cantidad de cationes hidronio (H3O+) o hidrogenión (H+) que estén presentes. Fue introducida a principios del S. XX por el danés Sørensen, y se expresa como el negativo del logaritmo en base 10 de la concentración en moles por litro (M) de iones de hidrógeno, que toma valores positivos hasta el 14.
Fórmula del pH.
Se considera que un pH por encima de 7 es básico o alcalino, y por debajo de este, es ácido. Recordemos que las sustancias ácidas son aquellas que pueden ceder un par de electrones, y las básicas, las que aceptan pares de electrones. Cuando un valor oscila cerca del 7, se puede decir que es más o menos neutro.


La influencia del suelo en las hortensias


En el caso de las hortensias francesas (Hydrangea macrophylla) el color de las flores varía según el pH del suelo donde están plantadas, no depende del aire como en el mencionado caso de la campanita o Ipomoea tricolor. Es decir, que dependiendo de si la tierra es más ácida o más básica, el color de las flores variará en consecuencia.

Dependiendo del suelo, en los más ácidos (pH inferior a 5,5), las flores serán azules. y por otro lado en los suelos más alcalinos, las flores serán de color rosa, o incluso carmesí.

hydrangea macrophylla hortensia blue azul flower flor
Foto de Raul654.
Cuando el pH del suelo sea ligeramente ácido o neutro (6-7), los pétalos de las inflorescencias pueden ser de color violeta, como en el caso de la variedad Ami Pasquier, que se mantiene de este color, o pueden ser también de una mezcla entre azules y rosas en un mismo arbusto. Las hortensias blancas, sin embargo, no cambiarán de color aunque varíe el pH del suelo.

Foto de mum49.

Más allá de lo decorativo: química de las hortensias


Además de su uso ornamental, el uso tradicional de las hortensias está arraigado en asia, donde se emplea como diurético en forma de infusión de las raíces. Sin embargo, ingerida puede ser moderadamente tóxica, ya que contiene glucósidos cianogénicos como la hidrangerina. Esta intoxicación se manifiesta con vómitos y malestar en el estómago.

También contiene un compuesto edulcorante muy potente llamado filodulcina, una dihidroisocumarina con un poder edulcorante cientos de veces superior al del azúcar de mesa o sacarosa, y por esto se suele llamar a la infusión de las hojas de Hydrangea "amacha", que significa "té dulce" en japonés.

filodulcina phyllodulcin filodulsin dihydroisocumarina hydrangea hortensia edulcorante sweetener
600 veces más dulce que el azúcar: Molécula de filodulcina.

Fuentes:
Zhou, J et al. (2011): Encyclopedia of Traditional Chinese Medicines - Molecular Structures, Pharmacological Activities, Natural Sources and Applications, Vol. 2: Isolated Compounds



Esta entrada participa en la LVII Edición del Carnaval de Química, alojado en el blog La Aventura de la Ciencia de @monzonete.

6 de abril de 2016

Antibióticos y alcohol: el Efecto Antabus

Ah, el alcohol etílico. Esa sustancia que nos acompaña a los seres humanos desde tiempos inmemoriales, desinhibiendo nuestro comportamiento y ayudándonos a hacer amigos (o provocar peleas) durante tantos siglos. La de fiestas que se han animado gracias al alcohol.

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Y ¡qué decir de los antibióticos! Ya usados en la medicina tradicional sin saber muy bien cómo funcionaban, y aislados y popularizados gracias al descubrimiento de la bencilpenicilina por parte del farmacólogo escocés Alexander Fleming. Éste llegó a la conclusión de que la sustancia era útil como antiséptico debido a los conocimientos de sus estudios anteriores, y favorecidos por la contaminación fortuita de un cultivo de Staphylococcus donde observó un halo de inhibición. La de vidas que se han salvado gracias a las penicilinas y sus derivados.


Pero si juntamos estos dos inventacos de la Humanidad... ¿Qué pasa?


Vayamos por partes, ¿beber alcohol es incompatible con los antibióticos?


Por desgracia, en algunos casos, así es.

El alcohol aumenta el metabolismo en el hígado de algunos fármacos, por lo que es conocido como inductor metabólico. De esta forma, disminuye la vida media de algunos antibióticos como los macrólidos (eritromicina, azitromicina) y las quinolonas (ciprofloxacino) y la concentración plasmática de estos, ya que se eliminan más rápidamente. Puede producirse un efecto menor o nulo de estos medicamentos, si no se alcanza la concentración mínima inhibitoria necesaria.

En el caso de las cefalosporinas, que pertenecen al grupo de antibióticos β-lactámicos, o los nitroimidazoles como el metronidazol (Flagyl®) o el tinidazol (Tricolam®), o la sulfonamida sulfametoxazol (Septrin®), su administración conjunta con alcohol produce unos conjunto de síntomas que se engloban dentro del llamado efecto tipo disulfiram o Efecto Antabus, una reacción adversa con manifestaciones indeseadas.

Otros fármacos que producen este efecto con el alcohol son el antifúngico griseofulvina, y el antidiabético clorpropamida.



¿A qué se debe ese peculiar nombre?


Primero hagamos una pequeña introducción sobre el metabolismo del etanol: esta sustancia contenida en cualquier bebida alcohólica es metabolizada por dos enzimas del hígado: la alcohol deshidrogenasa (ADH), que convierte el alcohol en acetaldehído, y la aldehído deshidrogenasa, que continúa la degradación del etanol en acetato y éste, tras otros procesos metabólicos, forma dióxido de carbono y agua. Posteriormente, estos restos se eliminan por medio de la respiración y la orina, respectivamente.

Ahora, hablemos del origen del nombrecito. El fármaco de nombre comercial Antabus® tiene como principio activo el disulfiram, y es usado en el tratamiento del alcoholismo crónico, ya que produce una sensibilidad aguda al etanol por medio del bloqueo del metabolismo del alcohol, concretamente de la ya nombrada enzima aceltaldehido deshidrogenasa. De esta forma, no se degrada al alcohol que entra en el organismo y se acumula acetaldehido.

Edición propia.
Esta acumulación de acetaldehído "malo" hace que se produzca una sensación desagradable de resaca con rubor en la cara, vértigo, náuseas, sudoración, taquicardia y vómitos cada vez que se consume alcohol. El efecto de este fármaco dura hasta 14 días, y es bastante eficaz como coadyuvante en la deshabituación al alcohol.

Al igual que cuando la enzima se une a la enzima, con el consecuente acúmulo de acetaldehído, también se conoce como "efecto Antabus" cuando se mezclan en el organismo alcohol y fármacos antibióticos.

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Entonces, ¿si estoy tomando antibióticos, no puedo beber alcohol?


No es recomendable consumir bebidas alcohólicas, aunque sean de baja graduación y fermentadas como la cerveza o el vino, mientras se sigue un tratamiento antibiótico. Tampoco se aconseja dejar de tomar el medicamento para concederse unas copas, ya que se corre el riesgo de crear resistencias de las bacterias al fármaco.

Es común encontrar personas en tratamiento con metronidazol, prescrito habitualmente para infecciones vaginales o intestinales, al igual que el tinidazol. Por otro lado, el sulfametoxazol es otro antibiótico que se usa en el caso de infecciones bacterianas de las vías respiratorias.

Con esto quiero decir que aunque no todos los antibióticos que se recetan tienen interacción directa con el alcohol, siempre se recomienda por norma general limitar si no eliminar por completo el consumo de bebidas con alcohol cuando se toma cualquier medicamento, ya que la absorción y/o la eliminación de estos puede verse afectada.

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Si no le das al drinking como Superman, no te pasará nada.

Fuentes:
AEMPS (2014): Ficha técnica de Antabus® 250 mg
Anderson, L., Drugs.com (2013): Antibiotics and Drinking Alcohol
National Health System (NHS) (2015): Can I drink alcohol while taking antibiotics?

16 de marzo de 2016

Medicamentos de especial cuidado en pacientes mayores (parte II)

Continuamos con la lista que ya iniciamos hace una semana de medicamentos que requieren un especial cuidado en ancianos. En el caso de los pacientes mayores, la polimedicación tiene un papel importante que se debe tener en cuenta a la hora de prescribir medicamentos.

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Antiasmáticos


La teofilina (Teromol Retard©) puede producir toxicidad y tiene interacciones con fármacos betabloqueantes como el propranolol.

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Antibióticos


  • Los aminoglucósidos (estreptomicina, neomicina) tienen un riesgo aumentado de toxicidad en el oído y en los riñones.
  • En el caso de las fluoroquinolonas (ciprofloxacino, levofloxacino), es necesario reducir la dosis entre un 25 y un 50 % al administrarlas en ancianos.


Antidepresivos


Los antidepresivos tricíclicos como amitriptilina (Deprelio©) o imipramina (Anafranil©) pueden producir una mayor sedación, efectos a nivel del corazón, efectos anticolinérgicos, y confusión.


    Antihistamínicos para la acidez y úlceras estomacales (Antagonistas H2)


    Cimetidina, famotidina y ranitidina pueden causar confusión, reacciones psicóticas y alucinaciones.



    Antihistamínicos para tratar la alergia, rinitis... (H1)


    La difenhidramina  (Caraban©) y puede provocar efectos anticolinérgicos sobre el SNC y el corazón. Además, al ser un anticolinérgico potente, no debe usarse como ansiolítico.


      Antiinflamatorios para el tratamiento de la artritis


      • Fenilbutazona (Artrodesmol®) puede producir efectos adversos a nivel de la sangre.
      • Indometacina (Aliviosin®, Atrinovo®, Indacid®) tiene efectos adversos en el SNC.

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        Fármacos para el corazón


        • Digoxina: su excreción por los riñones está disminuida, en insuficiencia renal puede llegar a causar toxicidad con confusión, náuseas, cambios en el ritmo cardíaco y visión borrosa.
        • Dipiridamol: hipotensión ortostática, que es un síncope cuando una persona se levanta de golpe.
        • Disopiramida (Biocoryl©): insuficiencia cardíaca, anticolinérgico.
        • Metildopa (Aldomet©): bradicardia (disminución de la frecuencia cardíaca).
        • Reserpina: depresión, disfunción eréctil, sedación e hipotensión ortostática.
        • Ticlopidina: antiagregante plaquetario, no presenta menos toxicidad que el ácido acetilsalicílico (Aspirina©).

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        Tratamientos de la diabetes: Hipoglucemiantes


        Clorpropamida y glibenclamida (Daonil©) pueden causar hipoglucemias graves y prolongadas.



        Para la incontinencia: Antiespasmódicos urinarios

        La oxibutinina (Dresplan©) produce efectos anticolinérgicos.


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          Laxantes


          Hay que tener preaución en general con los fármacos laxantes estimulantes como el bisacodilo (Puntual©, Puntualex©) porque son muy irritantes.

          Se recomienda el uso de laxantes formadores de bolo como el plantago, o los osmóticos como la lactulosa (Duphalac®).


          Podéis leer la primera parte de esta lista aquí.

          Nota importante

          Esta es una lista orientativa de medicamentos que podrían causar algún problema en pacientes mayores y polimedicados, no una lista de fármacos prohibidos.

          Confíe siempre en su médico. Si siente que alguna medicación nueva le sienta mal, comuníqueselo para detectar posibles interacciones entre fármacos.

          Fuentes:
          Vidal Vacemecum Spain: Vacemecum.es
          Pardo, C et al. (Butlletí d'informació terapèutica, 2007): Utilización de medicamentos en el paciente geriátrico

          9 de marzo de 2016

          Oscars y celuloide: la química de los premios más grandes del cine

          Desde 1929, la Academia de Artes y Ciencias Cinematográficas de Estados Unidos ha entregado las codiciadas estatuillas de los Oscars a los logros más notables en diversos campos relacionados con el cine. Para premiar a los, en su criterio, mejores profesionales del año anterior, se hace entrega de una estatua muy particular que tiene detrás de sí más química de lo que parece.

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          Algunos datos sobre la estatuilla


          Los Oscars representan a un caballero sujetando una espada de cruzado, con un estilo art déco. Se dice que el modelo que se utilizó fue el actor mexicano Emilio Fernández, alias "El Indio". El caballero está de pie sobre un rollo de película negro con cinco radios, que simbolizan las cinco ramas originales que se premiaban: actores, directores, productores, guionistas y técnicos.

          Contando con la base metálica negra, que hasta 1945 era más corta y se fabricaba con mármol, mide 34.3 centímetros, y pesa 3.85 kilazos. Hasta 2015, se realizaban en la compañía R.S. Owens & Company de Chicago, y manufacturar 50 estatuillas llevaba aproximadamente un mes de trabajo. A partir de 2016, la encargada de elaborar los premios fue la empresa Polich Tallix de Nueva York, que cambió la composición usada hasta entonces para fabricarlos.

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          ¿De qué están hechos los Oscars?


          Originalmente, la estatua se fabricaba en bronce (cobre con estaño en una proporción cercana al 12 %) sólido y se bañaba en oro, pero unos años más tarde se empezó a utilizar un metal diferente para la base: el peltre inglés o britannium. De aleaciones va la cosa. El peltre inglés es una mezcla de metales que recuerda a la plata por su superficie suave, y su composición suele ser de un 92 % de estaño, un 6 % de antimonio y un 2 % de cobre. Tiene un punto de fusión relativamente bajo en comparación con, por ejemplo, la plata (255 º C frente a los 962º C de la plata), por lo que es fácil de moldear.

          Esta mezcla de metales era más tarde chapada en cobre, luego con alpaca (una mezcla de zinc entre un 8 y un 45 %, cobre en un 45 - 70 % y níquel 8 - 20 %), y finalmente en oro de 24 quilates.

          Composición porcentual de metales usados en la fabricación de los Oscars. Fuente propia.

          Sin embargo, durante los años de la Segunda Guerra Mundial, hubo escasez de varios metales, y los Oscars de tres ediciones se hicieron de escayola (sulfato cálcico o yeso de grano muy fino) pintada de dorado. Tras la guerra, la Academia intercambió a casi todos los galardonados los premios de pacotilla por unos metálicos y bañados en oro. A día de hoy, el Oscar de escayola del australiano Ken G. Hall por su documental "Kokoda Front Line!" (1942) sigue sin ser devuelto.

          En la edición de 2016, la más reciente en el momento de escribir este post, se volvió a utilizar bronce como metal de base. Se escaneó digitalmente un Oscar de 1929 y se fabricaron moldes de cerámica impresos con tecnología en 3-D, que posteriormente se llenaron con el bronce fundido.

          cast bronze oscars academy awards creation polich tallix
          Fuente: Polich Tallix fine art foundry.

          Cómo le dan ese toque dorado de glamour


          Estos Oscars de bronce se pulien y se bañan en oro de 24 quilates mediante galvanizado, un procedimiento electroquímico que consiste en utilizar una corriente eléctrica para, primero, oxidar o hacer que átomos del oro de una placa (ánodo) pierdan electrones, y posteriormente reducir o hacer que los cationes metálicos que se han separado de esta plaquita ganen electrones y se vayan "pegando" sobre el cátodo, que en ese caso es nuestro Oscar de bronce pulido.

          gold electroplating baño en oro galvanizado galvanizacion au sal anode salt cathode cátodo ánodo cianuro áurico gold cyanide potassium k potasio
          Modificado del original de Buzzle.

          Entre medias, los átomos metálicos de oro que formaban la barrita dorada inicial ahora pasan a encontrarse en una disolución electrolítica en forma de sales rodeando a la pieza que nos interesa cubrir (es decir, la estatuilla). Como hemos dicho, al moverse la corriente eléctrica desde el ánodo hasta el cátodo, se forma una capa uniforme de dicho metal sobre el cátodo, nuestro ansiado premio, mediante reducción en la interfaz que se forma entre la solución y el cátodo. De esta forma, los Oscars conservan ese brillo especial que recuerda a alfombras rojas y proyectores a pesar de llevar 88 añazos sobre sus espaldas.

          En el siguiente vídeo de Tyler DeWitt se explica el proceso del galvanizado de forma muy sencilla y en inglés.


          Fuentes:
          El País (2016): Un ‘facelift’ de Oscar
          Wikipedia: Academy Awards, Gold Plating
          Hollywood Golden Guy (2008): Historic Academy Awards - Oscars
          Kohl, PA (2010): Modern Electroplating, 5th Edition, Electrodeposition of gold

          Esta entrada participa en LVI Carnaval de Química, alojado en el blog Ese punto azul pálido de @DaniEPAP.

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