20 de mayo de 2015

Tostones y celuloide: ¿por qué estallan las palomitas?

La relación entre el cine y las palomitas se remonta a la década de 1930 durante la (otra) Gran Depresión, donde se usaron como un reclamo asequible más para ir al cine en la época. Hacia 1945, y tras la escasez de otros aperitivos o snacks durante la Segunda Guerra Mundial, el cine y las rentables palomitas se habían vuelto inseparables, haciendo casi imprescindible un buen cubo de palomitas para disfrutar plenamente de la experiencia cinéfila.

Pero, para poder difrutar plenamente de ese snack tan maleable, que va bien con sal, mantequilla, aceite, azúcar o caramelo, debemos hacernos antes una pregunta: ¿por qué estallan los granos de maíz?

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La "explosión" del maíz (Zea mays var. everta) se basa en el cambio de estado de líquido a gaseoso de una pequeña cantidad de agua que queda dentro de la semilla. Cuando las semillas de maíz se calientan a 100ºC, el agua se evapora y en esta forma de gas se expande en volumen. Es necesario que la humedad de un grano ronde el 13,5-14 %, o de lo contrario no se producirá el estallido.

A su vez, el almidón del interior de la semilla que rodea a la gota de agua se funde por el calor y se convierte en una sustancia viscosa muy caliente. El almidón es un homopolisacárido formado por muchas unidades de glucosa unidas por dos tipos de enlace glucosídico. Forma largas cadenas de amilosa y amilopectina, tiene función de reserva energética en plantas y se encuentra en abundancia, por ejemplo, en las patatas, el arroz o el maíz, entre otros.

starch enlace glucosídico glicosídico glucosa glucose glycosidic bond

Volviendo a nuestros granos de maíz, la semilla seguirá calentándose hasta los 175-180ºC sin que estalle, pero cuando la presión dentro del grano alcance unos 9.50 kg/cm², estallará la cáscara o pericarpio que rodea a la cariópside.

Mientras se produce el estallido, se libera el vapor de agua que había en el interior, y el almidón blando se infla y esparce junto a polímeros de proteínas que también se encontraban dentro, enfriándose en contacto con el aire casi inmediatamente. Este fenómeno da lugar a la forma un tanto caótica de las palomitas, como se puede observar en el siguiente vídeo de The Slow Mo Guys:


Dependiendo de cómo haya estallado la palomita, ésta puede tener dos formas básicas: "de champiñón" o "de mariposa":

popcorn shapes mushroom star formas palomitas champiñón estrella mariposa butterfly
Formas básicas de palomitas: en champiñón (i) o en mariposa (d).
Wikimedia Commons.
En el primer caso, la semilla se expande de forma homogénea, pero en el segundo caso el almidón sale por cualquier sitio por donde ser rompa la cáscara del grano, como rodeando su propio eje. Se emplea más el primer tipo, de champiñón, para las palomitas con sabores o caramelo, para lo que se emplean y hacen estallar semillas de maíz variedad everta con la cáscara más dura.


Este fenómeno de "palomitización" se produce también con granos de quinoa, mijo, sorgo y de amaranto, y los requisitos imprescindibles son que contengan en su interior un endospermo rico en almidón y una cáscara o pericarpio grueso y duro. En otros casos como el arroz integral que se usa en el té verde genmaicha de origen japonés, el torrefactado de los granos de arroz puede dar lugar también a un estallido que se asemeja al del maíz.

Fuentes:

13 de mayo de 2015

Hannibal Lecter, el hígado y las habas con tiramina

En otra ocasión, ya hablamos de la Película con mayúsculas "El Silencio de los Corderos" (The Silence of the Lambs, 1991), uno de los únicos tres films ganadores del "Big Five" de los Oscars. Esta cinta claustrofóbica y cautivadora ganó en la 64ª edición, celebrada en 1992, los Premios de la Academia en las categorías de Mejor Película, Mejor Actor (Anthony Hopkins), Mejor Actriz (Jodie Foster), Mejor Director (Jonathan Demme) y Mejor Guion Adaptado (Ted Tally).


Gracias a un comentario en Reddit, se redescubrió a principios de 2015, que esta cinta estrenada 24 años antes escondía una posible broma o frase encubierta en una de las escenas más famosas de la cinta. En esta escena se representa el primer encuentro entre el psiquiatra forense convertido en asesino en serie y caníbal a tiempo parcial Hannibal Lecter y la agente del FBI en prácticas Clarice Starling. La escena en sí contiene la mítica frase "Uno del censo intentó hacerme una encuesta. Me comí su hígado acompañado de habas y un buen chianti" (A census-taker once tried to test me. I ate his liver with some fava beans and a nice Chianti).


Recapitulemos: hígado, habas, y vino tinto italiano...


¿Por qué esa combinación de tres alimentos juntos? Thomas Harris, autor de la novela en la que se basa la película, escribió que el vino mencionado por Lecter era un vino Amarone de pasas, pero un tinto al fin y al cabo.


Empezamos con las suposiciones


Al Doctor Lecter, como parte de su tratamiento psiquiátrico farmacológico, probablemente se le recetaron inhibidores de la monoamino oxidasa o IMAOs, que se emplean en el tratamiento de desórdenes como la fobia social, el trastorno obsesivo-compulsivo, ansiedad, estrés post-traumático (recordemos lo que le pasó a la pobre hermanita de Hannibal, Mischa) o el trastorno límite de la personalidad, también llamado borderline.

Una de las interacciones farmacológicas con alimentos que pueden producir los IMAOs es la interacción farmacodinámica con alimentos ricos en una amina biógena llamada tiramina. Los IMAOs inhiben la monoamina oxidasa, que es la enzima encargada de metabolizar (mejor dicho, de catalizar o degradar) la tiramina, aumentando de esta forma su concentración sistémica y llevando a un aumento de la actividad simpática.

 4-hydroxyphenethylamine para-tyramine mydrial uteramin tyramine
Estructura de la tiramina (4-(2-aminoetil)fenol).
Los síntomas derivados de este aumento de tiramina en el organismo son crisis de hipertensión arterial, insuficiencia cardiaca, cefalea e incluso hemorragia cerebral. Las arritmias y el infarto de miocardio que se producen por la hipertensión pueden ser letales si no se tratan a tiempo. El mecanismo de acción de esta reacción hipertensiva no se conoce bien, aunque se teoriza que la monoamina podría provocar un aumento de noradrenalina por desplazamiento y vaciado al espacio extracelular desde las vesículas donde se almacena esta última.


¿Dónde encontramos la tiramina?


La tiramina se encuentra mayoritariamente en alimentos y bebidas con un elevado contenido en proteínas que han sufrido un proceso de maduración, fermentación, escabechado, ahumado o envejecimiento. Entre los productos con mayor contenido en esta monoamina destacan los quesos curados, los embutidos, conservas y salazones de pescado, chucrut, habas, patés de hígado, el chocolate, el vino tinto, la cerveza, los extractos de levadura de cerveza como el Bovril y el Marmite, el té y el café.

Para consultar unas listas en inglés más completas sobre alimentos con tiramina, consulte este apartado de la Wikipedia o este documento.

Siendo el Dr. Lecter conocedor de estos posibles efectos secundarios, ya que ejercía como psiquiatra, ¿por qué escogió precisamente esos tres alimentos ricos en tiramina: hígado humano, habas fava y tinto tipo chianti, para su banquete personal?


Seguimos con las suposiciones


La respuesta más probable es porque el Doctor no tomaba su medicación, y nos lo dejó caer de una forma sutil y oculta. O eso, o le apetecía gastar una broma médica a la inexperta señorita Starling.

Sólo le faltó añadir una porción de queso muy curado al menú, para que estuviera bien claro que la referencia a la interacción farmacológica.

the boxtrolls cheese queso fromage käse eggs cheesebridge Portley-Rind Here Be Monsters!

6 de mayo de 2015

Póster sobre la naltrexona


Póster sobre la naltrexona, un fármaco antagonista competitivo de los receptores opioides μ (mu), κ (kappa), y en menor medida δ (delta). Actúa desplazando a los agonistas opiáceos (morfina, codeína...) de sus receptores, impidiendo que se fijen a los mismos y bloqueando los efectos que producen en el cuerpo.

Se emplea en la deshabituación del alcohol y como tratamiento en la dependencia a opioides. También se conoce como naltraxona, y se comercializa habitualmente en forma de sal como hidrocloruro de naltrexona.

29 de abril de 2015

La psicodélica historia del LSD

El LSD o dietilamida de ácido lisérgico es una droga semisintética psicoactiva o enteógena que fue sintetizada por primera vez el 16 de noviembre de 1938 por el químico suizo Albert Hofmann mientras trabajaba en los laboratorios de la empresa farmacéutica Sandoz, actualmente parte de Novartis, en Basilea, Suiza.

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Lucy in the Sky with Diamonds: El extendido rumor resultó ser falso.

Los antecedentes


Hofmann se encontraba estudiando derivados tipo amida del ácido lisérgico, un compuesto producido por un hongo, el cornezuelo del centeno (Claviceps purpurea). El científico pretendía encontrar sustancias con valor para la industria farmacéutica, en concreto, buscaba estimulantes del aparato respiratorio y el sistema circulatorio, un analéptico.

En este caso, a la molécula de ácido lisérgico le adicionó un sustituyente dietilamida por medio de la reacción con dietilamina, previa activación con cloruro de fosforilo (POCl3) y obteniendo ácido 1-metil-D-lisérgico como intermedio de reacción. A este producto le puso el nombre LSD-25 (del alemán Lysergsäure-Diethylamid, dietilamida de ácido lisérgico, y el número de molécula que había sintetizado). La guardó "en el cajón", y continuó investigando para sintetizar otros compuestos.

lysergic acid diethylamide lsd-25 lysergide lisérgida
Estructuras del ácido lisérgico y su derivado el LSD.

¿Por qué era especial este LSD-25?


Estructuralmente, más adelante se pudo comprobar que el LSD tiene en su esqueleto una parte análoga al neurotransmisor serotonina (5-hidroxitriptamina o 5-HT), y de esta forma actúa como agonista de varios receptores de esta monoamina.

5-hydroxytryptamine 5-HT 5-hidroxitriptamina serotonin sérotonin dibujo formula quimica estrucutra
Estructura química de la serotonina.
Aunque no se conoce todavía el mecanismo exacto por el que produce los efectos que vamos a ver más adelante, se sabe que también es capaz de unirse a los receptores dopaminérgicos D2.


El guante que se rompió


No fue hasta 1943, casi cinco años después, que salió de ese cajón y se encontraron sus propiedades psicodélicas, término acuñado por el psiquiatra Humphry Osmond en una carta enviada al escritor inglés Aldous Huxley, juntando las palabras griegas "psychē" (alma) y "dēloun"(revelar).

El 16 de abril de ese año, Hofmann decidió volver a sintetizar la molécula, y accidentalmente entró en contacto con ella a través de las manos. Describió los efectos como de agitación combinada con un ligero mareo.

Ya en casa, se acostó y se sintió en un estado como de borrachera no desagradable y con la imaginación extremadamente estimulada. Con los ojos cerrados, como en un sueño, percibió varias imágenes caleidoscópicas y coloridas, hasta que dos horas más tarde estos efectos desparecieron. Cuando regresó al trabajo, valoró las sustancias que había estado manipulando y llegó a la conclusión de que había absorbido parte del LSD-25 a través de la piel de los dedos.

Dumbo alucinando como si se le hubiera roto un guante.

El Día de la Bicicleta


El día 19 de abril decidió probar por sí mismo los efectos de esta potencial droga e ingirió 0,25 mg de la sustancia por vía oral, cantidad que consideró que era el umbral de acción de la droga o la cantidad mínima necesaria para que tuviera efectos en el organismo.

En menos de una hora, Hofmann experimentó cambios repentinos e intensos en la percepción, y le pidió a su ayudante de laboratorio que le acompañara a casa. Como en la época de la Segunda Guerra Mundial había restricciones para usar los vehículos de motor, fueron en bicicleta, y de camino su estado empeoró. 

Cuando llegaron a su casa, además de la ansiedad que estaba sintiendo, el químico llegó a creer que su vecina, la Señora R., que inocentemente le llevó un poco de leche a casa, era una malévola e insidiosa bruja con una máscara de color. Todo giraba alrededor en la habitación y los objetos y muebles habituales de pronto tenía formas amenazantes y grotescas. Hofmann llegó a pensar también que se había vuelto loco, y que el LSD lo había envenenado. Cuando un médico le examinó, no observó anomalías físicas, excepto una midriasis exagerada (dilatación de pupilas).

bruja witch wizard of oz mago de green verde
La vecina de Hofmann. Según él, claro.
Poco a poco, empezó a sentir sensaciones placenteras con colores y formas que se movían al cerrar los ojos, imágenes caleidoscópicas se abrían y cerraban formando círculos y espirales de forma constante. Desde entonces, el 19 de abril de cada año, día del primer viaje de LSD, se conoce como el "Día de la Bicicleta".

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"Tripi" rememorando el Día de la Bicicleta.
Resultó que esta droga, que era mucho más potente que otros alucinógenos yas conocidos como la mescalina, en realidad poseía un umbral de acción de 0,20 mg, como se estudió posteriormente, La sustancia, también conocida como lisérgida, representaba para Hofmann un hallazgo muy significativo, ya que una sustancia psicoactiva tan potente sería útil como herramienta en psiquiatría, y no imaginaba que pudiera usarse de forma recreacional.


Lo que ocurrió después


Desde su descubrimiento, los laboratorios Sandoz fueron los únicos que manufacturaron y comercializaron el LSD, que fue puesto a la venta por primera vez en 1947 bajo en nombre comercial Delysid®. Tenía prometedoras aplicaciones en psiquiatría, pero su abuso en los años 60 hizo que fuera prohibido.

Como curiosidad, el ya mencionado autor de la novela distópica Un mundo feliz Aldous Huxley, fue un fiel defensor de su uso recreacional, e incluso en su lecho de muerte cuando era incapaz de hablar debido a un cáncer de laringe muy avanzado, escribió una nota a su mujer Laura pidiendo "LSD, 100 µg, intramuscular".

el secreto de la pirámide joven sherlock holmes Das Geheimnis des verborgenen Tempels hallucination alucinación Le Secret de la pyramide
Una de las escenas generadas por ordenador del cine que más me impactó
de jovenzuela: la alucinación de El secreto de la pirámide.

Fuentes:
Wikipedia: History of lysergic acid diethylamide

Esta entrada participa en la XLVII Edición del Carnaval de Química, cuyo blog anfitrión es ::ZTFNews.